Vitamine A (Rétinol) | |
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Général | |
Nom IUPAC | |
No CAS | |
No EINECS | |
Code ATC | A11 , V04 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | Solide |
Propriétés chimiques | |
Formule brute | C20H30O |
Masse molaire | 286,4516 ± 0,0184 g·mol-1 |
Propriétés physiques | |
Solubilité | Liposoluble |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d’administration | Per os, cutanée, IV. |
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La vitamine A est une vitamine liposoluble.
Dans l'organisme, elle existe sous forme de rétinol, de rétinal, d'acide rétinoïque et de rétinyl phosphate. Ces molécules sont altérées par l'oxygène de l'air, altérations accélérées par la lumière et la chaleur.
Les aliments d'origine animale (viandes, produits laitiers et surtout foie) contiennent du rétinol et des esters de rétinol alors que les végétaux contiennent essentiellement des carotènes qui sont des précurseurs du rétinol. Une molécule de bêta-carotène, par hydrolyse de la liaison 15-15' sous l'influence d'une caroténoïde monooxygénase (ββ-carotène 15,15’ monooxygénase), donne deux molécules de vitamine A. Par contre, les deux autres carotènes (alpha et gamma) ne donnent naissance qu'à une seule molécule de vitamine A.
Les besoins en vitamine A sont estimés à environ 5 000 UI par jour.
Une unité internationale de vitamine A correspond à 0,3 μg de rétinol. Le rétinol est considéré comme l'unité de base, le rétinol-équivalent, ce qui permet de comparer l'activité vitaminique des différents dérivés de la vitamine A.
La forme la plus utile de vitamine A est le rétinol, bien qu'on puisse également en trouver sous forme de rétinal ou d'acide rétinoïque. Le rétinol est une molécule hydrophobe synthétisée à partir de l'isoprène. La vitamine A est impliquée dans la croissance des os et la synthèse de pigments de l'œil. Le rétinol est parfois utilisé dans le traitement des acnés sévères.
Un sévère déficit en vitamine A peut provoquer une cécité ; il se manifeste par une peau pâle et sèche. Si elle est prolongée, la carence en vitamine A peut être mortelle, tout comme une surdose : le foie de certains animaux, comme celui de l'ours polaire, peut en effet contenir une dose de vitamine A potentiellement toxique pour un être humain.
La vitamine A est une vitamine importante pour la vision, grâce à ses différentes formes (rétinol/rétinal all-trans/9-cis/11-cis; correspondant à une isomérie de la chaîne isoprénique) aussi appelés vitamères, elle intervient pour former une photopile dans les cellules nerveuses de l'œil : les bâtonnets. Avec l'opsine, le rétinal 11-cis forme la rhodopsine ou l'atome d'oxygène est remplacé par un azote protoné lié au reste de la protéine. Les doubles liaisons forment un système conjugué qui absorbe un photon pour se déplier, devenant tous-trans. Le proton lié à l'azote au bout du système conjugué est alors transporté à travers la protéine et déclenche l'influx nerveux. La protéine devient la métarhodopsine II qui se dissocie en opsine et en rétinal all-trans. Après action d'une enzyme appelée déshydrogénase, le rétinal all trans est transformé en rétinol all trans, subit l'action d'une isomérase et enfin d'une seconde déshydrogénase, pour redonner du rétinal 11-cis et boucler ainsi le cycle visuel.
On trouve de grandes quantités de vitamine A dans le lait, les œufs et le foie et de provitamine A dans les carottes, les abricots, les kakis ou les épinards.