1,2-dibromo-3-chloropropane - Définition

Introduction

1,2-dibromo-3-chloropropane
Général
Nom IUPAC
No CAS	96-12-8 (racémique) 67708-83-2
No EINECS	202-479-3
No RTECS	TX8750000
PubChem	7280
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H5Br2Cl
Masse molaire	236,333 ± 0,007 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	6 °C
T° ébullition	196 °C
Solubilité	1 g·l-1 à 20 °C
Masse volumique	2,09 g·cm-3 à 14 °C
Point d’éclair	77 °C
Pression de vapeur saturante	1,5 mbar à 20 °C 2 mbar à 30 °C 4 mbar à 50 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Phrases R : 25, 45, 46, 48/20/22, 52/53, 60,
Phrases S : 45, 53, 61,
Transport
60    2872
NFPA 704
1 2 1
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
DL	123 mg·kg-1 (souris, oral) 257 mg·kg-1 (souris, i.p.)
LogP	2,93
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,2-dibromo-3-chloropropane ou DBCP (nom commercial Nemagon), est un pesticide développé dans les années 1950 par Dow Chemical et Shell Oil principalement, et utilisé sur les bananes en Amérique Centrale, dans les Caraïbes, en Afrique de l'Ouest et aux Philippines à partir des années 1960 et jusque dans les années 1980, bien que banni aux USA en 1979.

Il agit en détruisant les nématodes, vers microscopiques qui s'attaquent aux racines du bananier. Les premiers problèmes de santé furent observés en 1977. On estime que 22 000 à 35 000 nicaraguayens sont affectés par des maladies telles que cancer, cécité, infertilité, enfants handicapés, problèmes de peau, maux de tête...

Structure chimique

Le 1,2-dibromo-3-chloropropane est un isomère particulier du dibromochloropropane. L'atome de carbone 2 (au centre) est asymétrique et donc ce dibromochloropropane se présente sous forme de deux énantiomères :

• (R)-1,2-dibromo-3-chloropropane
• (S)-1,2-dibromo-3-chloropropane

Sources (en anglais)

• Chiquita's Children
• Nicaragua Banana Workers Poisonned by Nemagon
• Nemagon Pesticide Use in Nicaragua
• Bananas : the Movie
• Nemagon, The Banana Workers, and Nicaragua