2-méthylnaphtalène - Définition

Introduction

2-méthylnaphtalène
Général
Nom IUPAC
Synonymes	β-méthylnaphtalène
No CAS	91-57-6
No EINECS	202-078-3
PubChem	7055
ChEBI	50720
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C11H10
Masse molaire	142,1971 ± 0,0095 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	34,6 °C
T° ébullition	243,1 °C
T° d’auto-inflammation	488 °C
Point d’éclair	98 °C
Point critique	487,85 °C, 32,9306 bar
Thermochimie
S0	219,99 J·K-1·mol-1
ΔH0	44,9 kJ·mol-1
ΔH°	12,13 kJ·mol-1 à 34,55 °C
ΔH°	45,31 kJ·mol-1
Cp	228 J·K-1·mol-1 (liquide,37,25 °C)
PCI	-5 802,7 kJ·mol-1
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Phrases R : 22, 51/53,
Phrases S : 61,
Transport
90    3077
NFPA 704
1 1 0
Écotoxicologie
DL	1,63 g·kg-1 (rat, oral)
LogP	4
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-méthylnaphtalène est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron.

Propriétés physico-chimiques

Ce solide est soluble dans le benzène, l'éthanol et le sulfure de carbone, mais insoluble dans l'eau.

Utilisation

Il sert de précurseur à des composés pharmaceutiques et un des principaux röactifs pour la synthèse du 2-méthyl-1,4-naphtoquinone, intermédiaire dans la synthèse de la vitamine K. Mélangé au 1-méthylnaphtalène, il sert de fluide caloporteur.

Par oxydation suivi d'un réarrangement de Henkel, il donne l'acide naphtalène-2,6-dicarboxylique qui est utilisé dans la fabrication de fibres polyesters résistantes à la chaleur.

Production et synthèse

Le 2-méthylnaphtalène est extrait par distillation du goudron où il est présent à une concentration d'environ 1.5% par distillation fractionnée et forme avec le 1-méthylnaphtalène la majeure partie de la fraction allant de 240 à 245 °C. Il est séparé par la suite de son isomère par cristallisation.

Il est également produit par isomérisation du 1-méthylnaphtalène en présence de trifluorure de bore, d'acide phosphorique ou en présence de zéolites.