Acide acétylsalicylique - Définition
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Propriétés chimiques
L'acide acétylsalicylique est la dénomination commune internationale de l'acide 2-(acétyloxy)benzoïque (selon les normes IUPAC).
Au cours des années, il fut aussi appelé acide 2-acétyloxybenzoïque, acide 2-acétoxybenzoïque, acétylsalicylate, acide ortho-acétylsalicylique, acide ortho-acétyloxybenzoïque ou encore acétosal.
Les pharmacopées européenne (Ph. Eur.), américaine (USP) et japonaise décrivent des méthodes d'identification et d'analyses de l'acide acétylsalicylique destiné aux médicaments.
Synthèse
La synthèse initiale de Gerhardt décrite en 1853 fut améliorée en 1975. Elle est assez simple et consiste en l'estérification de la fonction hydroxyle de l'acide salicylique avec l'anhydride acétique, en milieu acide. On obtient l'acide acétylsalicylique et de l'acide acétique comme sous-produit (la synthèse de l'acide salicylique se fait par réaction de Kolbe).
La purification peut se faire de deux manières : par recristallisation dans l'acétone (selon un brevet de Monsanto de 1959), par recristallisation dans un solvant mixte éthanol/eau 1:2,5 ou par un procédé mettant en œuvre une distillation (brevet de Norwich pharm de 1966). Le produit purifié se présente sous la forme de cristaux blancs en forme d'aiguille.
Un test au chlorure de fer (III) FeCl3 peut servir à déterminer l'éventuelle présence d'acide salicylique n'ayant pas réagi. Le chlorure de fer (III) réagit avec le groupe OH de l'acide et donne lieu à une coloration rouge du produit.
