Acide acétylsalicylique - Définition

Introduction

Acide acétylsalicylique
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Aspirine
No CAS	50-78-2
No EINECS	200-064-1
Code ATC	A01AD05, B01AC06, N02BA01
DrugBank	DB00945
PubChem	2244
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores à blancs ou poudre cristalline blanche, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H8O4
Masse molaire	180,1574 ± 0,009 g·mol-1
pKa	3,5
Propriétés physiques
T° fusion	135 °C
T° ébullition	Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 140 °C
Solubilité	2,5 g·l-1 (eau, 15 °C), 4,6 g·l-1 (eau, 25 °C), 10 g·l-1 (eau, 37 °C), 1 g/10-15 ml d'éther, moins sol. dans l'éther anhydre, 200 g·l-1 (éthanol, 25°C), 1 g/3,5 ml (acétone, 20°C), 1 g/17 ml (chloroforme, 25°C)
Masse volumique	1,4 g·cm-3
Point d’éclair	131,2 °C
Pression de vapeur saturante	0,0165 Pa à 25 °C
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/c
Paramètres de maille	a = 11,430 Å b = 6,591 Å c = 11,395 Å α = 90,00 ° β = 95,68 ° γ = 90,00 ° Z = 4
Volume	854,23 Å3
Densité théorique	1,401
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,55
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Phrases R : 22, 36/37/38,
Phrases S : 26,
SIMDUT
D2A,
Écotoxicologie
LogP	1,19
Classe thérapeutique
Antalgique • Antipyrétique • Anti-inflammatoire • Antiagrégant plaquettaire
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	60 - 90 % selon la dose
Liaison protéique	99,6 %
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	3,1 h (dose < 650 mg) 5 h (dose = 1 g) 9 h (dose = 2 g)
Excrétion	Urinaire
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale, IV
Grossesse	Contre-indiquée au 3e trimestre
Précautions	Toxicité gastrique
Composés apparentés
Isomère(s)	Acide caféique
Autres composés	Salicylate de méthyle
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine, est la substance active de nombreux médicaments aux propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. Il est aussi utilisé comme antiagrégant plaquettaire. C'est un anti-inflammatoire non stéroïdien.

C'est le médicament le plus consommé au monde : 11 milliards de comprimés. Elle est aussi intégrée à de nombreuses autres préparations. En France par exemple, 237 médicaments commercialisés contiennent de l'aspirine.