Acide dichloroacétique - Définition
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Introduction
| Acide dichloroacétique | |||
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![Structure de l'acide dichloroacétique.](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/1200px/d/dichloroacetic-acid-2d-skeletal.svg_77749d07e99ac13388526867a658d054.png") | |||
| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| Apparence | liquide incolore, d'odeur âcre | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C2H2Cl2O2 | ||
| Masse molaire | 128,942 ± 0,006 g·mol-1 | ||
| pKa | 1,25 | ||
| Diamètre moléculaire | 0,539 nm | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 13,5 °C | ||
| T° ébullition | 194 °C | ||
| Solubilité | dans l'eau : miscible | ||
| Masse volumique | (eau = 1) : 1.56 | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 19 Pa | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction |  1,4658 | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 35, 50, | |||
| Phrases S : (1/2), 26, 45, 61, | |||
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  Danger | |||
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| Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 0,92 | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 0,04 ppm | ||
| Composés apparentés | |||
| Autres composés | Dalapon (acide dichloro-2,2 propanoique) | ||
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![](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/1200px/d/dichloroacetic-acid-3d-vdw_9d2d7ff4b73ee9b428159c96993a5379.png")
L’acide dichloroacétique (ou acide dichloroéthanoïque) a la structure de l’acide acétique auquel on aurait substitué deux des trois atomes d’hydrogène du groupe méthylique par des atomes de chlore (CHCl2COOH). Il est préparé par la réduction d'acide trichloracétique.
Chimie
La chimie de l'acide dichloroacétique est étroitement liée à celle des acides organiques halogénés. C'est un membre de la famille des acides chloroacétiques. L'ion dichloroacétate est produit dès la dissolution dans l'eau. Il s'agit d'un acide fort avec un pKa de 1,3, et qui est très corrosif et extrêmement destructeur des tissus des muqueuses et des voies respiratoires supérieures.
Usage thérapeutique
Acidose lactique
L’ion dichloroacétate stimule l'activité de l'enzyme pyruvate déshydrogénase en inhibant l'enzyme kinase de déshydrogénase de pyruvate. Ainsi, il diminue la production de lactate en décalant le métabolisme du pyruvate de glycolyse vers l'oxydation dans les mitochondries. Cette propriété a été employée pour traiter l’acidose lactique chez les humains.
Cancer
Dans des expériences récentes à l’université d'Alberta, le dichloroacétate a été également utilisé pour régler et reconstituer des fonctions métaboliques normales dans des mitochondries endormies par le cancer. Ceci est particulièrement intéressant dans les cellules cancéreuses, qui ne se détruisent pas par elles-mêmes (apoptose) dues aux fonctions métaboliques endommagées. Des doses minimes de dichloroacétate ont réduit des cancers du sein, des tumeurs cérébrales, et des cancers du poumon sur des cellules humaines et chez le rat. Bien que ceci indique que l'acide dichloroacétiquee pourrait être à terme employé en thérapie humaine contre le cancer, aucun test clinique n'a été réalisé sur des patients.
Effets secondaires
L’utilisation thérapeutique du dichloroacétate peut causer des douleurs, des engourdissements et perturber la marche.
Le dichloroacétate peut également avoir des effets anxiolytiques ou sédatifs.