Alcaloïde pyrrolizidinique - Définition
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Structure
La plupart des alcaloïdes pyrrolizidiniques sont des esters formés entre des amino-alcools et un ou deux acides aliphatiques carboxyliques.
Les amino-alcools concernés dérivent de la pyrrolizidine et sont appelés des nécines. La dénomination d'un certain nombre d'entre-eux se fait à partir du radical nécine : rétro.nécine, platy.nécine, rosmari.nécine etc. Le cycle est toujours substitué par un groupe hydroxyméthyle (–CH2OH) en C-1 et avec parfois une fonction alcool secondaire (–OH) en C-7 (rétronécine, héliotridine, platynécine) ou en C-2 (rosmarinécine) ou en C-6 (crotanécine). La liaison 1-2 peut être double.
pyrrolizidine | 
rétronécine | rosmarinécine |
Les acides qui estérifient les nécines sont appelés acides néciques. Ce sont des acides aliphatiques en C5 (acide angélique, acide tiglique), C7 (acide lasiocarpique, (+)-trachélanthique, (-)-viridiflorique, etc.), C8 (acide monocrotalique) ou C10 (acide sénécique, jacobinécique, rétronécique)
acide angélique | 
acide tiglique | 
acide (+)-trachélanthique |
Les composés sont des mono- et diesters :
intermédine | lycopsamine | 
symphytine (7-tiglyl-9-viridiflorylrétronécine) |
ou des diesters macrocycliques (les pyrrolizidines 7,9-diols sont estérifiés par un acide dicarboxylique)
R=H : sénécionine | 
senkirkine |
La voie de synthèse de ces alcaloïdes part de la L-ornithine chez les plantes et la L-arginine, chez les animaux.
Plantes contenant des alcaloïdes pyrrolizidiniques
Ces alcaloïdes ont été trouvés dans 350 espèces de plantes. En voici un échantillon :
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Articles connexes
- Alcaloïde
- Tropane
Références
- Bruneton, J., Pharmacognosie - Phytochimie, plantes médicinales, 4e éd., revue et augmentée, Tec & Doc - Éditions médicales internationales, Paris, 2009, 1288 p.
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- Inchem
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