Alpha-pinène - Définition
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| α-pinène | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| FEMA | |
| Apparence | Liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C10H16 |
| Masse molaire | 136,234 ± 0,0091 g·mol-1 |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | Insoluble dans l'eau. Soluble dans l'éthanol. |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Précautions | |
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3 1 0 | |
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L'alpha-pinène (α-pinène) est un monoterpène tricyclique. Il a pour isomère le bêta-pinène. Il est connu pour ses propriétés antiseptiques. Il peut aussi être prescrit en cas d'hypersécrétion bronchique.
Il est présent dans de nombreuses plantes, comme la menthe, la lavande, la sauge et le gingembre. On la trouve également dans l'essence de térébenthine.
Cette molécule réagit vivement avec l’iode parce que l’addition de cet halogène à la double liaison carbone-carbone entraîne un réarrangement du squelette carboné qui permet au substrat organique de soulager sa tension de cycle. La réaction de l’α-pinène (C10H16) avec l’iode est exothermique et permet de provoquer la sublimation de l’iode. Cette réaction a été découverte par le vétérinaire James Herriot.
La molécule d'α-pinène ressemble à celle du camphre sans atome d'oxygène. Même si l’essence de pin se trouve dans la nature, on la prépare par l’action d’un acide sur l’α-pinène, ce qui le transforme en α-terpinéol (C10H18O), constituant majoritaire de l’essence de pin et la molécule responsable de l’odeur du genièvre.
L'α-pinène a deux atomes de carbone asymétriques et pas de plan de symétrie. Il est chiral et se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles.
