Benzopyrène - Définition
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Introduction
| Benzopyrène | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | Benzo(def)chrysène Benz(a)pyrène | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| Apparence | sans odeur. cristaux ou poudre jaune pâle. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C20H12 | ||
| Masse molaire | 252,3093 ± 0,0168 g·mol-1 | ||
| Susceptibilité magnétique | χM 194×10-6 cm3·mol-1 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 179 °C | ||
| T° ébullition | à 1,3 kPa : 310 à 312 °C | ||
| Solubilité | dans l'eau : nulle ( | ||
| Masse volumique | 1,4 g·cm-3 | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 43, 45, 46, 50/53, 60, 61, | |||
| Phrases S : 45, 53, 60, 61, | |||
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Danger | |||
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| Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme | |||
| Peau | peut être absorbé | ||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 6,04 | ||
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Le benzopyrène ou benzo[a]pyrène, C20H12, est un composé de la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques ; de formule brute C20H12, il est noté en abrégé B[a]P. Il possède cinq cycles et il est mutagène et fortement cancérogène. C'est un solide cristallin jaune. Le benzopyrène est le produit de combustion incomplète à des températures entre 300 °C et 600 °C. Il est utilisé comme traceur pour les HAP.
Sources de benzopyrène
Les benzopyrènes sont produits par combustion incomplète de composés aromatiques.
- dans les barbecues, où le benzopyrène est produit par combustion incomplète des graisses animales au contact des flammes de charbon de bois. Les concentrations peuvent atteindre 10 μg/kg de viande.. Un steak grillé peut ainsi contenir, en benzopyrène, l'équivalent de 600 cigarettes.
- dans les gaz d'échappement des moteur Diesel en cas de combustion insuffisante. La taille des molécules de benzopyrène n'est pas suffisante pour permettre leur piégeage par les filtres à particules.
- une cigarette de tabac produit de 18 à 50 ng de benzopyrène.
- dans les vapeurs de goudrons
- le chauffage au bois, émetteur largement majoritaire d'hydrocarbures aromatiques polycycliques dans l'atmosphère en France métropolitaine, et les brûlages de déchets verts, sont aussi des sources de benzopyrène à prendre en compte.
Interaction avec l'ADN
Structure chimique du benzopyrène diol époxyde, un cancérigène
Le benzopyrène est un agent capable d'intercalation entre les bases de l'ADN. Pour cette raison, il est mutagène et cancérigène.
