L'industrie ferroviaire dans son ensemble commença à décliner à la fin des années 1950 et durant toutes les années 1960; mais le Milwaukee fut particulièrement frappé. Le Middle West était parcouru par une pléthore de routes en compétition, ainsi que par des routes transcontinentales vers le Pacifique. Le premier streamliner transcontinental, appelé Olympian Hiawatha, fut arrêté en 1961 en dépit des ses innovantes voitures panoramiques. Ce fut la première conséquence visible. La démission du président John P. Kiley en 1957 et son remplacement par un homme inexpérimenté, William John Quinn, constitua une période charnière pour la compagnie. Il fut décidé qu'à l'avenir seule une fusion pourrait résoudre les problèmes du Milwaukee. Mais les fusions entre chemins de fer devaient être approuvées par l'Interstate Commerce Commission (ICC). Et en 1969, l'ICC bloqua effectivement la demande de fusion avec le Chicago and North Western Railway, projet que le Milwaukee Road plannifiait depuis 1964. Par contre le projet de fusion des "Hill Lines" regroupant le Northern Pacific Railway, le Great Northern Railway et le Chicago, Burlington and Quincy Railroad , fut accordé peu de temps après, permettant la création du Burlington Northern Railroad (BN) le 3 mars 1970, et dont le nouveau réseau entourait complètement le Milwaukee.
Un succès relatif fut observé après la guerre. Le chemin de fer dieselisa dans le milieu des années 1950, remplaçant la plus part de ses locomotives à vapeur en 1955, et retirant la dernière en 1957. D'autres modernisations inclurent les dépôts de fret. En accord avec l'Union Pacific Railroad, le Milwaukee se chargea de l'exploitation des trains de voyageurs du Chicago and North Western Railway comprenant les Streamliners de type "Cities" comme le City of Los Angeles, le City of San Francisco, le City of Denver ou le City of Portland, mais aussi le Challenger.
En février 1973, et contre l'avis d'études conduites par la compagnie et des groupes indépendants, le Milwaukee décida de supprimer ses lignes électriques. Le conseil d'administration considérait que les lignes électrifiées constituaient un obstacle à une fusion et aux plans de consolidations, et que l'argent utilisée pour sa maintenance serait mieux utilisée ailleurs. Le cours du cuivre actuellement élevé, et les 10 millions de dollars estimés pour la vente des caténaires en cuivre, confortèrent cette décision. Des enquêtes avaient montré qu'un investissement de 39 millions de dollars aurait permis de réunir les deux districts électrifiés, d'acheter de nouvelles locomotives, et de moderniser l'équipement électrique sur toute la ligne. De plus, les locomotives diesels ainsi libérées auraient été utilisées ailleurs, réduisant ainsi l'achat de nouvelles machines, et ramenant le coût final de ce plan à 18 millions de dollars. General Electric proposa même de garantir le financement. Rejetant cela, le Milwaukee démantela son électrification juste avant la survenue du choc pétrolier de 1973. En 1974, les locomotives diesels avaient un coût d'exploitation deux fois plus élevé que celui des machines électriques qu'elles remplaçaient. Pire encore, la compagnie dut dépenser 39 millions de dollars, autant que le plan de revitalisation sponsorisé par GE, pour acheter des locomotives diesels en remplacement des locomotives électriques, et ne reçut que 5 millions de dollars pour la vente du cuivre suite à l'effondrement des cours. Quant à la voie, elle était très mal entretenue et nécessitait un renouvellement, mais elle ne fut jamais touchée.