Presque immédiatement après la fusion du BN, les propriétaires du Chicago and North Western proposèrent de vendre la compagnie au Milwaukee. La direction du Milwaukee rejeta l'offre, car bien que ce projet fût désiré lors de la précédente décade, il fallait désormais une fusion avec un gros réseau pour espérer sauver la compagnie. Rapidement après, le Milwaukee adressa une requête auprès de l'ICC pour être inclus dans la fusion de l'Union Pacific avec le Chicago, Rock Island and Pacific Railroad. Mais cela ne fut pas retenu; et le Milwaukee se tourna vers d'autres fusions toujours sans succès. Heureusement pour le Milwaukee, la fusion du BN nécessita d'ouvrir davantage le marché à la concurrence, et entre 1971 et 1973, le trafic du Milwaukee sur son extension Pacifique augmenta, ainsi que celui sur ses lignes du Midwest. Mais la maintenance du matériel, différée durant les années 1960 afin d'améliorer l'apparence financière de la compagnie en vue d'une fusion, commença à poser des problèmes. Les soucis financiers furent exacerbés par le fait que la compagnie, afin d'améliorer sa rentabilité, vendit tous ses propres wagons à des institutions financières pour les louer ensuite. Les charges locatives, devenant de plus en plus lourdes, obligèrent à vendre de plus en plus de wagons. La flotte commença à vieillir car la compagnie dépensait plus d'argent pour ses règlements financiers que pour acheter de nouveaux wagons. Ce manque de wagons contribua à réduire le volume de ses acheminements.
Mais le Milwaukee Road, Inc. (alias "Milwaukee II") ne se révéla pas plus profitable que l'ancien , et perdait de l'argent tous les ans. La compétition exercée par d'autres compagnie plus importantes pour gagner le contrôle de la région des Grands Lacs, déclencha en 1984, une guerre des enchères entre le Chicago and North Western Railway et le Soo Line Railroad. Le Milwaukee fut racheté par le Soo Line Railroad le 21 février 1985, et il cessa d'exister le 1er janvier 1986. En 2007, on pouvait encore voir quelques locomotives avec la livrée Milwaukee mais sans le logo Milwaukee Road.
Le démantèlement des lignes électrifiées signa le début du déclin. En 1977, la plus part de la ligne Pacific Extension ne recevait plus qu'un faible trafic à cause de l'état de la voie, et le temps de transit avait triplé. Les wagons qui nécessitaient des réparations étaient mis sur la touche faute d'argent, et les locomotives qui devaient subir une révision majeure étaient remisées. Le Milwaukee Road fit banqueroute pour la troisième fois le 19 décembre 1977. La banqueroute eut pour conséquences l'abandon complet de la Pacific Extension en 1980, et la restructuration du Milwaukee en un simple petit réseau régional.
Le Milwaukee Road commercialisa de façon agressive ses trains de voyageurs tout au long de son histoire, maintenant un service de haute qualité jusqu'à la fin de l'exploitation privée des trains de voyageurs sur le territoire américain en 1971. Avec fierté, le Milwaukee proposait à la nation quelques uns de ses trains les plus innovants avec des livrées très colorés. Les équipements de construction maison comptaient parmi les meilleurs jamais mis en circulation par une compagnie américaine. Ainsi les ateliers de Milwaukee Menomonee Valley sortirent entre autre les quatre générations de Hiawatha en 1933-34, 1935, 1937-38 et 1947-48. Parmi les réalisations les plus frappantes imaginées par le designer industriel Brooks Stevens, figuraient les voitures panoramiques en forme de queue de castor ("beavertail" observation cars) sorties dans les années 1930, puis les voitures avec niveau supérieur panoramique ("Skytop Lounge" observation car) apparues dans les années 1940. De nouvelles voitures dont le niveau supérieur faisait toute la longueur du wagon (extended "Skytop Lounge") furent également commandées à la Pullman Company pour l'Olympian Hiawatha en 1951. La rame Olympian Hiawatha fut vendue plus tard au Canadien National. Le Pioneer Limited du Milwaukee Road (un des premiers train du pays à adopter un nom) et le très coloré Hiawatha, furent parmi les plus élégants streamliners des États-Unis. Le Hiawatha, sorti après la seconde guerre mondiale, allait rester emblématique du design industriel pour train de voyageur. Le Milwaukee exploitait les trains suivants:
La réputation du Milwaukee pour son service de haute qualité, fut la principale raison évoquée par l'Union Pacific pour transférer l'exploitation de ses streamliners dénommés "City" au Milwaukee Road. A partir de novembre 1955, le Milwaukee Road assuma l'exploitation des trains de l'Union Pacific suivants:
Assumant le service voyageur de l'Union Pacific, le Milwaukee Road abandonna petit à petit ses livrées orange et marron au profit de celles du l'Union Pacific, jaune Armour, gris et rouge, considérées comme plus facile à maintenir propre.