Cyclodextrine - Définition

Utilisations

Utilisation en pharmacologie

Les cyclodextrines sont couramment utilisées comme excipient de formulation dans les médicaments. Elles permettent notamment de transformer des composés liquides en solides (poudres, comprimés) par précipitation des complexes d’inclusion. Les médicaments sont souvent des molécules hydrophobes, ce qui peut poser des problèmes d'assimilation par voie orale lors de la digestion. La complexation des principes actifs permet de mieux contrôler leur passage dans le circuit sanguin ou la progressivité de leur diffusion. Une autre application est le traitement par voie sub-linguale. La complexation des principes actifs photosensibles ou très réactifs permet souvent de les protéger ou de les stabiliser.

Utilisation en agroalimentaire

L'industrie agroalimentaire se sert communément (et depuis plus de 20 ans au Japon) des cyclodextrines comme exhausteur de goût en permettant un ajout facile de composés gustatifs ou pour fixer des molécules trop volatiles et prolonger par exemple la durée gustative des chewing-gums. Elles sont aussi utilisées pour au contraire enlever certaines molécules indésirables, notamment pour réduire les taux de cholestérols ou de composés amers des plats cuisinés. Les cyclodextrines sont aussi employées pour stabiliser des émulsions comme la mayonnaise ou même les margarines.

Utilisation en chimie analytique

Les cyclodextrines sont de plus en plus utilisées en chimie analytique, notamment en HPLC (Chromatographie en phase Liquide Haute Performance), comme greffe sur la phase stationnaire (silice en général). L'emploi de cyclodextrine permet de changer l’affinité des composés à analyser pour la phase stationnaire, et donc de modifier leur temps de rétention. Une propriété remarquable des cyclodextrines est qu'en complexant certaines molécules photosensibles, elles exaltent leur capacité de réponse à l'excitation (fluorimétrie notamment).

Utilisation en dépollution des sols

Les cyclodextrines présentent de bonnes caractéristiques pour être utilisées en dépollution des sols :

• elles sont considérées comme non-toxiques et biodégradables
• il n'y a pas de concentration minimale ou critique d'activité, comme c’est le cas pour les surfactants
• leur structure rigide et leurs groupements fonctionnels hydroxyles non ionisables leurs procurent une bonne stabilité physico-chimique en solution
• elles peuvent être chimiquement modifiées pour améliorer leur solubilité aqueuse
• leur coût est comparable aux surfactants usuels (bien que variable selon le type de cyclodextrine utilisée)

Cette utilisation est actuellement en voie de recherche. Deux voies principales sont explorées : la bioremédiation et l'extraction. La première approche est étudiée depuis les années 1980, tandis que la seconde a émergé dans les années 1990.

La bioremédiation consiste à profiter de la dégradation naturelle des polluants par les microorganismes du sol. Cette biodégradation peut être lente et faible, dépendant fortement de la toxicité des contaminants et de la capacité des microorganismes à les atteindre : c'est la biodisponibilité. En effet les microorganismes vivent dans un milieu aqueux et se nourrissent donc de composés dissous dans l'eau ou présent à l'interface de ce milieux. Les polluants hydrophobes, et donc très faiblement solubles dans l’eau sont ainsi très peu dégradés. Les cyclodextrines peuvent agir comme des surfactants éco-compatibles (pas d'altération de l'équilibre naturel de la flore bactérienne) pour améliorer fortement la biodisponibilité et donc la dégradation de molécules très peu solubles. Leur faible coût, leur biocompatibilité et leur effet accélérateur significatif en font un choix pertinent pour des expériences de bioremédiation.

Une autre approche de décontamination est l'extraction des polluants. Cette méthode est traditionnellement réalisée à l'aide de surfactants ou dans certains cas de solvants organiques, qui servent à évacuer dans une solution de lavage les polluants. Ces produits étant plus ou moins toxiques pour l'écosystème du sol, leur remplacement par des cyclodextrines apparaît comme une amélioration majeure de ce procédé. Les recherches actuelles montrent leur réelle efficacité sur les molécules comme les HAP, les PCB, les pesticides, les molécules d’explosifs et probablement de manière générale sur les polluants hydrophobes.

Utilisation diverses

• désodorisation : les cyclodextrines sont utilisées comme agent masquant contre les mauvaises odeurs (la complexation rend les molécules odorantes moins volatiles)
• cosmétique : elles permettent de stabiliser des émulsions et les molécules odorantes ou actives
• textiles spéciaux : elles sont utilisées pour fixer au tissus des composés actifs (parfums, antibactériens)
• catalyseur de réactions chimiques : en chimie organique, elles permettent de contrôler la régiolectivité de certaines réactions tout en améliorant le rendement, et permettent de travailler avec des molécules hydrophobes en milieu aqueux. Elles sont aussi souvent utilisées pour l´élaboration d´enzymes artificielles.