Diazométhane - Définition

Sécurité

Le diazométhane est toxique par inhalation et contact avec la peau ou les yeux (TLV 0,2 ppm). Les symptômes incluent douleurs thoraciques, maux de tête, faiblesse générale et dans les cas sévères, collapsus. Des morts par empoisonnement avec le diazométhane ont été reportées. Dans un cas, un laborantin qui avait mangé un hamburger à côté d'une hotte aspirante où il avait préparé une large quantité de diazométhane, est mort quatre jours après d'une pneumonie fulgurante. Le diazométhane peut exploser s'il est en contact avec un joint en verre rodé ou s'il est chauffé à plus de 100 °C. Conséquemment, une verrerie spéciale sans éraflure ni rayure et un écran de protection doivent être employés lors de son usage.

Composés

Beaucoup de dérivés substitués du diazométhane ont été préparés, parmi les plus importants :

• Le très stable (CF₃)₂CN₂ (p.e. 12 à 13 °C).
• Ph₂CN₂ (p.f. 29 à 30 °C).
• Le triméthylsilyldiazométhane, (CH₃)₃SiCHN₂ qui est commercialement disponible en solution et qui est un agent méthylant aussi bon que le diazométhane.
• PhC(H)N₂, un liquide rouge avec p.e. < 25 °C à 1 mmHg.
• Le diazoacétate d'éthyle, EtO₂CCHN₂, comme source de carbène, aussi disponible commercialement car stabilisé par la fonction ester.