Introduction

Limonène
Général
Nom IUPAC
No CAS	5989-27-5 (R) 5989-54-8 (S)(–) 138-86-3 (RS)
No EINECS	227-813-5 (R) 227-815-6 (–)
PubChem	440917
FEMA	2633
Apparence	liquide (La phase liquide est un état de la matière. Sous cette forme, la matière est...) incolore, d'odeur caractéristique. (d-limonene)
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H16
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un...) molaire	136,234 ± 0,0091 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état...)	-75 °C (d-limonene)
T° ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps...)	178 °C (d-limonene)
Solubilité	dans l'eau : nulle (d-limonene)
Masse volumique (La masse volumique est une grandeur physique qui caractérise la masse d'un matériau par...)	0,84 g·cm-3 (d-limonene)
T° d’auto-inflammation	255 °C
Point (Graphie) d’éclair	48 °C (d-limonene)
Limites d’explosivité dans l’air	0,7–6,1 %vol
Pression de vapeur saturante (La pression de vapeur saturante ou tension de vapeur est la pression à laquelle la phase...)	à 14,4 °C : 0,4 kPa (d-limonène)
Thermochimie (La thermochimie est une partie de la chimie qui étudie les phénomènes thermiques qui...)
Cp
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	(+)-limonène : +10,6 °·dm-1·l·g-1 (–)-limonène : -10,6 °·dm-1·l·g-1
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi N
Phrases R : 10, 38, 43, 50/53,
Phrases S : (2), 24, 37, 60, 61,
NFPA 704
RS : 2 2 0
SIMDUT
Limonène : B3, D2B, Limonène (Le limonène C10H16 est un hydrocarbure terpénique présent dans de nombreuses huiles...) (d-) : B3, D2B, Limonène (l-) : B3, D2B,
SGH
Attention H226, H315, H317, H410,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme (Un homme est un individu de sexe masculin adulte de l'espèce appelée Homme moderne (Homo...)
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit...) contraire.

Le limonène C₁₀H₁₆ est un hydrocarbure terpénique présent dans de nombreuses huiles essentielles à partir desquelles il peut être obtenu par distillation (La distillation est un procédé de séparation de mélange de substances liquides...). À température (La température est une grandeur physique mesurée à l'aide d'un thermomètre et...) ambiante, c'est un liquide incolore à odeur brillante, fraîche et propre d'orange, caractéristique des agrumes. Le limonène est notamment utilisé en parfumerie.

Le limonène tire son nom du citron (Le citron est un agrume, fruit du citronnier. Le citronnier (Citrus limon) est un arbuste de 5...) qui, comme les autres agrumes, contient des quantités considérables de ce composé chimique, responsable en grande partie de leur parfum (Un parfum est une odeur ou plus souvent une composition odorante plus ou moins persistante...).

Le limonène est une molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui...) chirale, et, comme pour beaucoup de molécules chirales, les sources biologiques produisent un énantiomère spécifique. La principale source industrielle, le citron, contient du -limonène ((+)-limonène), qui est l'énantiomère R dextrogyre. L'orange, quant à elle , contient du (–)-limonène. Le limonène racémique est connu en tant que dipentène. La deuxième forme est le (–)-limonène, qui est l'énantiomère S lévogyre.

Utilisations

Comme l'odeur principale qui constitue les agrumes (famille des Rutaceae), le -limonène est utilisé dans l'industrie agroalimentaire ainsi que dans l'industrie pharmaceutique (L'industrie pharmaceutique est le secteur économique qui regroupe les activités de...) pour parfumer les médicaments, notamment les alcaloïdes amères. Il est également utilisé dans les produits nettoyants pour son odeur rafraichissante orange-citron et son effet dissolvant.

Ainsi, le limonène est également de plus en plus utilisé comme solvant (Un solvant (également nommé en suisse romande thinner pour les solvants puissant) est un...), notamment le dégraissage des machines, puisqu'il est produit depuis une source renouvelable, l'huile (L'huile est un terme générique désignant des matières grasses qui sont à...) de citrus (Citrus est le nom d'un genre de plantes des pays chauds de la famille des Rutacées, regroupant...), comme un sous-produit de la fabrication de jus d'orange. Le limonène fonctionne comme solvant à peinture lorsqu'elle est appliquée sur du bois.

L'énantiomère R est également utilisé comme insecticide (Étymologiquement, les insecticides sont des substances actives ou des préparations ayant...).

L'énantiomère S (ou L-limonène) a une odeur plus proche du pin (Pin désigne :) et de la térébenthine (La térébenthine est une oléorésine, de couleur jaune ou brunâtre selon...).

L'utilisation du limonène est très fréquente dans les produits cosmétiques.