Méthacrylate de méthyle - Définition

Introduction

Méthacrylate de méthyle
Général
Nom IUPAC
No CAS	80-62-6
No EINECS	201-297-1
FEMA	4002
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H8O2
Masse molaire	100,1158 ± 0,0052 g·mol-1
Moment dipolaire	1,6-1,97 D
Propriétés physiques
T° fusion	-48 °C
T° ébullition	100,5 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 16 g·l-1
Masse volumique	0,94 g·cm-3
T° d’auto-inflammation	421 °C
Point d’éclair	10 °C (coupelle ouverte), 2 °C coupelle fermée
Limites d’explosivité dans l’air	1,7–12,5 %vol
Pression de vapeur saturante	40 mbar à 20 °C 66,7 mbar à 30 °C 157 mbar à 50 °C
Viscosité dynamique	0,6 cP à 20 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi F
Phrases R : 11, 37/38, 43,
Phrases S : (2), 24, 37, 46,
Transport
339    1247
NFPA 704
3 2 2
SIMDUT
B2, D2B,
SGH
Danger H225, H315, H317, H335,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP	1,38
DJA	0,05 mg/kg p.c./jour
Seuil de l’odorat	bas : 0,01 ppm haut : 0,46 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le méthacrylate de méthyle est le monomère du polyméthacrylate de méthyle (Lucite, Plexiglas, Altuglas, Perspex). C’est un composé organique dont la formule brute est CH₂=C(CH₃)CO₂CH₃.

Cet ester méthylique de l’acide méthacrylique (MMA) est un monomère qui se présente sous la forme d’un liquide incolore utilisé pour la fabrication de verres transparents et de plastiques en polyméthacrylate de méthyle (PMMA).

Production

Les principaux producteurs mondiaux sont Cyro, Arkema, BASF, Dow Chemical, Lucite, Celanese et Rohm and Haas, Mitsubishi Rayon et Sumitomo. Aux États-Unis en 1993, la production s'élevait à 600000 tonnes par an (Mt/a), et la production mondiale a été estimée à 3,2 millions de t/a en 2005.

On le fabrique par polymérisation de l'éthylène. La plupart des fabricants utilisent la voie de la cyanohydrine d’acétone (ACH), dans laquelle l’acétone et le cyanure d'hydrogène servent de matières premières. La cyanhydrine qui est le produit intermédiaire est convertie par l'acide sulfurique en ester sulfaté du méthacrylamide, dont l'hydrolyse donne du bisulfate d’ammonium et de l’acide méthacrylique. Certains producteurs asiatiques commencent par l'isobutylène, ou son équivalent, le tert-butanol, qui est oxydé en méthacroléine, et de nouveau oxydé en acide méthacrylique ensuite estérifié par le méthanol pour former le méthacrylate de méthyle. Le propène peut être carbonylé en présence d'acides en acide isobutyrique, qui subit ultérieurement une déshydrogénation.

La découverte d’une nouvelle technique de production du MMA utilisant comme catalyseur la phosphine et le palladium a été annoncée le 18 s007. Le processus Alpha de Lucite utilise l’éthylène, le monoxyde de carbone et le méthanol comme matières premières pour produire du propionate de méthyle, qui se combine ensuite avec le formaldéhyde pour produire du MMA et de l'eau.