Oxymorphone - Définition
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Introduction
| Oxymorphone | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | (14S)-14-hydroxydihydromorphinone |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| Code ATC | |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C17H19NO4 |
| Masse molaire | 301,3371 ± 0,0163 g·mol-1 |
| pKa | 8,17 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 248 à 249 °C |
| Écotoxicologie | |
| DL | 172 mg·kg-1 (souris, i.v.) 200 mg·kg-1 (souris, i.p.) |
| LogP | 0,83 |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 10% (oral) |
| Métabolisme | hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 1,3 +/- 0,7 h (administration parenterale); 7,25-9,43 h (administration orale) |
| Excrétion | 35% urinale, 65% fécale |
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L’oxymorphone (Opana, Numorphan, Numorphone) ou 14-Hydroxydihydromorphinone est un puissant analgésique opioïde semi-synthétique d’abord développé en Allemagne vers 1914, brevetée aux États-Unis par la compagnie pharmaceutique Endo Pharmaceuticals en 1955 et introduit sur le marché américain en janvier 1959 et par la suite dans de nombreux autres pays à travers le monde. Dans certains pays, l’hydromorphinol est distribué sous le nom de Numorphan et Numorphan Oral. Il diffère de la morphine au niveau des effets secondaire surtout puisqu’il produit moins d’euphorie, de sédation, démangeaisons et d’autres effets de l’histamine. Selon le patient, il peut créer plus ou moins de nausée et vomissement que la morphine.
L’oxymorphone est administrée sous forme de sel de chlorhydrate par injection ou par un suppositoire, généralement a des doses de 1 mg (injection) à 5 mg (suppositoire). Endo a été le principal distributeur d’oxymorphone à travers le monde et est présentement distribué aux États-Unis et ailleurs sous le nom de Opana et Opana ER. La durée d’action de l’oxymorphone est de 5 à 8 heures selon les patients. L’oxymorphone est également produite dans le corps humain lorsque le foie métabolise de l’oxycodone. La consommation d'alcool ainsi que des comprimés à libération prolongée peut être extrêmement dangereuse. L'absorption de l’oxymorphone peut varier très fortement en présence de l'alcool, ce qui peut créer une surdose.
Utilisations
L’oxymorphone est prescrit pour le soulagement de la douleur modérée à sévère et aussi comme un médicament préopératoire pour atténuer l'appréhension, maintenir une anesthésie, et comme analgésique en obstétrique. En outre, il peut être utilisé pour le soulagement de la douleur chez les patients présentant une dyspnée aiguë associée à une insuffisance ventriculaire gauche et un œdème pulmonaire. Les comprimés à libération prolongée sont indiqués pour le traitement de la douleur chronique de la plupart ou de la totalité des étiologies et sont indiqués uniquement pour les patients déjà sur un horaire régulier de médicament opioïdes forts pendant une période prolongée. Certains praticiens préfèrent l’utilisation de fentanyl bien que certains patients ont de graves effets secondaires face au fentanyl. L’oxymorphone est utilisé en médecine vétérinaire pour les mêmes usages que pour les humains, avec l'induction et l'entretien des anéstesie et parfois pour la tranquillisation de petits animaux. La Morphine, hydromorphone, fentanyl et ces dérivés, lévorphanol et butorphanol sont également fréquents et le tramadol serait actuellement à l’étude comme un analgésique pour chats, chiens, furets, rats et autres animaux de cette taille. L’oxymorphone, le buprénorphine, l'oxycodone, la dihydrocodéine, la morphine et autres opiacés sont des moyens possible d'atténuer la dépression réfractaire.
