Paraldéhyde - Définition

Introduction

Paraldéhyde
Général
Nom IUPAC
Synonymes	p-Acétaldéhyde Paracétaldéhyde
No CAS	123-63-7
No EINECS	204-639-8
No RTECS	YK0525000
FEMA	4010
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H12O3
Masse molaire	132,1577 ± 0,0065 g·mol-1
pKa	0,3
Moment dipolaire	1,43 ± 0,07 D
Propriétés physiques
T° fusion	12,6 °C
T° ébullition	124,5 °C
Solubilité	Solubilité dans l'eau à 13 °C : 120 g·l-1
Masse volumique	0,9943 g·cm-3
T° d’auto-inflammation	235 °C
Point d’éclair	24 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	1,3–17,0 %vol
Pression de vapeur saturante	1 kPa (20 °C)
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4049
Précautions
Directive 67/548/EEC
F
Phrases R : 11,
Phrases S : 2, 9, 16, 29,
Transport
-    1264
NFPA 704
3 2 1
SIMDUT
Produit non classifié
SGH
Danger H226,
Écotoxicologie
LogP	0,67
Composés apparentés
Anions apparentés	CH3COOH CCl3COOH
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le paraldéhyde (C₂H₄O)₃ est un liquide bouillant à 125 °C obtenu par polymérisation de l'éthanal. Il se présente sous forme d'un liquide piquant incolore à jaune pâle, assez peu soluble dans l'eau mais très soluble dans l'alcool. Synthétisé pour la première fois par Wildenbusch, il est utilisé aussi bien dans le domaine industriel que médical. Le paraldéhyde, sous l'action de la température, se décompose à l'air en brunissant et en produisant de l'acétaldéhyde et une odeur d'acide acétique. Il réagit activement avec la plupart des plastiques et caoutchoucs.

Propriétés

Le paraldéhyde est un trimère qui se présente sous la forme d'un cycle alterné de six atomes de carbone et d'oxygène avec un atome d'hydrogène et un groupe méthyl relié à chaque atome de carbone. Le tétramère (CH₃CHO)₄ est le métaldéhyde dont la structure est proche du trimère, mais avec un cycle à 8 entités.

Utilisations

• solvant pour graisses, huiles, cires, caoutchouc, résines
• produit de remplacement de l'acétaldéhyde.
• produit intermédiaire en chimie organique (accélérateurs de vulcanisation, oxydants pour le caoutchouc, etc.
• médicament (sédatif, somnifère)