Propranolol - Définition
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Introduction
| Propranolol | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| No CAS | (racémique) R(+) S(–) |
| No EINECS | |
| Code ATC | C07 |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Poudre cristalline blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C16H21NO2 |
| Masse molaire | 259,3434 ± 0,0151 g·mol-1 |
| pKa | 9.42 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 96 °C |
| Solubilité | 61,7 mg·l-1 (eau,25 °C) |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 3,48 |
| Classe thérapeutique | |
| Bêta-bloquant | |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 30 à 70 % |
| Métabolisme | Hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 4 - 5 h |
| Excrétion | Urinaire (< 1 %) |
| Considérations thérapeutiques | |
| Voie d’administration | Orale Intraveineuse |
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Le propranolol ([DCI]) est une molécule utilisée comme médicament faisant partie de la classe des bêta-bloquants. Il a été développé à la fin des années 50 par le scientifique James W. Black qui a obtenu le Prix Nobel de médecine en 1988 pour cette découverte.
Propriétés
Il s'agit d'un des tout premiers bêta-bloquants développés. Il est dit non cardio-sélectif car bloque les récepteurs bêta-1 cardiaque et bêta-2 non cardiaque (vaisseaux, bronches). Par ce biais, il diminue, voire annule, l'arrivée des influx nerveux sur le cœur, augmente la contraction des vaisseaux sanguins, réduit la consommation en oxygène du cœur et bloque les fonctions du système nerveux sympathique sur les autres organes.
La molécule étant ancienne, le brevet de fabrication est tombé dans le domaine public. Il est donc disponible sous une forme générique.
Utilisation comme produit dopant
Le Nord Coréen Kim Jong Su a été contrôlé positif à ce produit lors des Jeux olympiques d'été de 2008 dans la compétition de tir au pistolet, et ses 2 médailles lui ont été retirées. L'effet recherché est le ralentissement du rythme cardiaque et de réduire le tremblement pour favoriser la précision du tir et la concentration.
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Noms commerciaux :
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| Classe : Antihypertenseur | |
| Autres informations : Sous classe : Bêta-bloquant | |
Utilisations
À visée cardiaque, cette molécule a été progressivement supplantée par des molécules plus récentes, n'agissant que sur le cœur. Elle n'est donc plus guère utilisée (même si elle reste efficace) dans :
- l'hypertension artérielle,
- dans la prévention des crises douloureuses de l'angine de poitrine,
- après un infarctus du myocarde,
Elle reste intéressante pour les problèmes non cardiaques ;
- en cas d'hyperthyroïdie,
- dans certaines maladies cardiaques,
- en prévention des migraines et des algies vasculaires de la face (variété de migraines),
- en prévention des saignements digestifs chez les patients atteints de cirrhose,
- dans certains tremblements, notamment le tremblement essentiel
- en prévention de situation stressante (trac).
De par ces modes d'actions très variés, cette molécule est largement utilisée dans le monde médical mais aussi en psychiatrie (pour traiter certaines formes d'anxiété légères ou diminuer des tremblements liés à la prise d'autres médicaments) et par des sportifs amateurs afin de baisser le rythme cardiaque et obtenir une plus grande endurance (il est classé officiellement, ainsi que tous les bêta-bloquants, comme molécule dopante). Le propranolol fait l'objet d'un engouement grandissant car certains chercheurs affirment qu'il permettrait de se remémorer des situations stressantes déjà vécues tout en gommant l'impact émotionnel. Le propranolol est désormais utilisé dans le traitement des hémangiomes. C'est par hasard qu'un hôpital a découvert ses propriétés pour guérir cette affection souvent présente chez l'enfant, et qui peut entraîner de nombreuses complications. Contrairement aux traitements antérieurs, le propranolol est facile à prendre et l'hémangiome diminue rapidement et de façon assez spectaculaire.
