Pyrrole - Définition
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Introduction
| Pyrrole | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | pyrrole | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| PubChem | |||
| FEMA | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C4H5N | ||
| Masse molaire | 67,0892 ± 0,0038 g·mol-1 | ||
| pKa | 0,4 (PyrH+/PyrH) 16,5 (PyrH/Pyr-) | ||
| Moment dipolaire | 1,767 ± 0,001 D | ||
| Diamètre moléculaire | 0,501 nm | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | -23,4 °C | ||
| T° ébullition | 129,7 °C | ||
| Solubilité | 45 g·l-1 (eau, 25 °C); Sol. dans l'alcool, l'éther et les acides dilués. | ||
| Masse volumique | 0,9698 g·cm-3 (20 °C) | ||
| T° d’auto-inflammation | 550 °C | ||
| Point d’éclair | 39 °C | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 3,10–14,8 %vol | ||
| Pression de vapeur saturante | 9 hPa (à 20 °C) | ||
| Point critique | 366,75 °C 6,21·10⁶ Pa | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 8,207 ± 0,005 eV (gaz) | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction |
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| Précautions | |||
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| Phrases R : 10, 20, 25, 41, | |||
| Phrases S : 26, 37/39, 45, | |||
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| Écotoxicologie | |||
| LogP | 0,75 | ||
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Le pyrrole ou azole, de formule brute C4H5N, est un composé hétérocyclique simple et fondamental, constitué d'un cycle aromatique de 5 atomes dont un atome d'azote. Le pyrrole est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène. Il est utilisé en tant que réactif ou précurseur en chimie organique. Il fut découvert par Runge dans les huiles empyreumatiques issues de la distillation sèche des os. On peut aussi l'extraire de l'huile animale de Dippel.
Biochimie du noyau pyrrole
Les pyrroles sont les composants les plus importants parmi ceux possédant un anneau aromatique. Ils entrent dans la biosynthèse des porphyrines de l'hème, des chlorines et bactériochlorines de la chlorophylle et de l'anneau corrine de la vitamine B12.
Bibliographie
- (fr) R.Milcent, F.Chau Chimie Organique Hétérocyclique, EDP Sciences.
Aromaticité
Le pyrrole est un composé aromatique qui respecte la règle de Hückel. Les électrons délocalisés sont ceux des deux doubles liaisons ainsi que les deux électrons du doublet libres de l'azote, soit six électrons en tout. Chaque carbone apporte un de ses électrons pi dans la délocalisation et l’azote apporte deux électrons. Les carbones sont hybridés sp². Le pyrrole possède une énergie de résonance de 100 kJ par mole. Cette énergie est inférieure à celle du benzène et du thiophène, mais supérieur à celle du furane. Le pyrrole est un composé moins aromatique que le benzène et le thiophène mais plus aromatique que le furane.
