Réaction d'addition - Définition
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Introduction
Une réaction d'addition est un type de réaction organique où au moins deux molécules se combinent pour en former une autre, plus grande. Les réaction d'addition sont conditionnées par la possession par les composés chimiques concernés de liaisons multiples, les éventuelles liaisons triples devenant des liaisons doubles ou simples, les liaisons doubles devenant des liaisons simples.
Cette réaction est l'inverse des réactions d'élimination, formant parfois avec ces dernières un couple, comme c'est le cas pour l'hydratation d'un alcène en alcool (chimie) (addition), et la déshydratation d'un alcool en alcène (élimination).
Ces réactions ont lieu entre des hydrocarbures insaturés (alcène, alcyne), des dérivés d'acide carboxylique (esters, amides, halogénures d'acyle, anhydrides d'acide, ...), des composés carbonylés (aldéhydes, cétones) ou des imines qui vont donc perdre une liaison multiple, et une molécule symétrique (dihydrogène H-H, dihalogène X-X) ou asymétrique (halogénure d'hydrogène H-X, eau HO-H) qui va être scindée en deux, chaque partie étant additionnée sur un des atomes formant la liaison multiple.
On rencontre aussi des réaction d'addition dans les processus de polymérisation où elle sont appelées polyadditions.
Types d'additions
Il existe deux grands types de d'additions polaires, l'addition électrophile et l'addition nucléophile, et une de type d'addition apolaire, l'addition radicalaire.
Réactions d'addition-élimination
Un réaction d'addition-élimination est une réactions constitué d'un réaction d'addition, suivie d'une réaction d'élimination. Il s'agit la plupart du temps d'additions nucléophiles sur des composés carbonylés et est appelée substituion nucléophile d'acyle.
On rencontre aussi ce type de réaction pour les amines aliphatiques transformée en imine ou les amines aromatiques transformées en base de Schiff par une alkylimino-dé-oxo-bisubstitution. L'hydrolyse d'un nitrile en acide carboxylique est aussi une forme d'addition-élimination.
Exemples de réactions d'addition
Sur les hydrocarbures insaturés
- Addition de dihydrogène sur un alcyne. Les réaction d'addition de dihydrogène sont aussi appelés hydrogénation. On utilise en général pour ces réactions un catalyseur, ici un catalyseur hétérogène, le palladium sur carbone (Pd/C).
- Addition de chlorure d'hydrogène sur un alcène
Sur les composés carbonylés (acétalisation)
Les aldéhydes et les cétones peuvent réagissent avec les alcools par une réaction catalysée par les acides appelés acétalisation; par une première réaction d'addition, ils forment un hémiacétal, et si le composé réagit une seconde fois avec une autre molécule d'alcool, ils forment alors un acétal ou cétal (selon le composé initial), avec cette fois élimination d'une molécule d'eau.
