Théobromine - Définition
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Introduction
| Théobromine | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| Code ATC | C03, R03 | |
| PubChem | ||
| FEMA | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | solide, poudre blanche | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C7H8N4O2 | |
| Masse molaire | 180,164 ± 0,0076 g·mol-1 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 345 à 350 °C | |
| Solubilité | peu sol. dans eau, eau basique, éthanol | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 22, | ||
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| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme | ||
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La théobromine (C7H8N4O2) est un composé amer de la famille des méthylxanthines, qui comprend aussi des composés similaires comme la caféine ou la théophylline.
En dépit de son nom, ce composé ne contient pas d'atomes de brome. Théobromine est un mot dérivé de Theobroma, nom générique du cacaoyer, composé des racines grecques Theo (« dieu ») et broma (« nourriture »), signifiant « nourriture des dieux », auxquelles on a ajouté le suffixe « -ine » donné aux alcaloïdes et autres composés basiques contenant de l'azote.
La concentration pour 100g de chocolat est variable selon le type de chocolat:
Chocolat blanc: <0,1 mg
Chocolat au lait: 150–220 mg
Chocolat noir: 450–1 600 mg
Sources naturelles et effets sur les animaux
Elle est présente dans le cacao et donc dans le chocolat dont elle est le principal alcaloïde, et elle est une des causes des effets positifs du chocolat sur l'humeur. La quantité trouvée dans le chocolat est suffisamment faible pour qu'il puisse en toute sécurité être consommé par les humains en grande quantité. Mais les animaux qui métabolisent la théobromine plus lentement, comme les chats et les chiens, peuvent facilement consommer suffisamment de chocolat pour provoquer un empoisonnement à la théobromine.
Effets sur les humains
En médecine, la théobromine est utilisée comme diurétique, vasodilatateur et cardiostimulant. Elle a un effet moins prononcé que la caféine car son inhibition des phosphodiestérases est moins importante.
Les scientifiques ont récemment découvert que la théobromine avait un effet antitussif supérieur à la codéine en diminuant l'activité du nerf vague.
Elle est aussi connue pour induire des mutations génétiques sur les eucaryotes primitifs et sur les bactéries. À l'époque du rapport du Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) de 1997, on n'avait pas découvert d'effet mutagène sur les eucaryotes évolués, comme les humains par exemple. Elle est cependant soupçonnée d'augmenter les risques de cancer de la prostate. La théobromine a été testée comme tératogène expérimental sur les mammifères, provoquant une réduction du poids fétal chez le lapin dans les cas de gavage maternel mais pas lors d'une consommation plus normale de la substance. Aucun défaut de développement associé à la théobromine n'a été rapporté chez le rat.
La théobromine est un facteur aggravant des reflux acides gastro-œsophagiens, car elle relâche les muscles du sphincter gastro-œsophagien, permettant aux acides gastriques d'accéder à l'œsophage.
