Tributylétain - Définition
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Introduction
| Tributylétain | |||
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| Général | |||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| PubChem | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore à jaune | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C12H28Sn | ||
| Masse molaire | 291,061 ± 0,019 g·mol-1 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° ébullition | 80 °C (0,4 mmHg) | ||
| Solubilité | réagit avec l'eau | ||
| Masse volumique | 1.082 | ||
| Point d’éclair | 40 °C | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1.472-1.474 | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 10, 15, 21, 25, 36/38, 48/23/25, 50/53, | |||
| Phrases S : 35, 36/37/39, 45, 60, 61, | |||
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| Composés apparentés | |||
| Autres composés | Hydrure de tributylétain | ||
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Le tributylétain (ou TBT) de formule (n-C4H9)3Sn-X (où X est un anion, ou un groupement anionique de charge unitaire).
C'est un puissant biocide, de la famille des produits organostanniques, toxique pour les végétaux et d'autres organismes, utilisé pour cette raison comme pesticide et dans les antifoulings dès les années 60 mais surtout dans les années 70 avec l'explosion de la construction navale et de la plaisance.
Il s'est avéré être aussi un leurre hormonal capable à faible doses de masculiniser les femelles de certaines espèces aquatiques, et on peut craindre des effets similaires sur d'autres espèces, dont l'Homme. De nombreuses alternatives sont testées ou vendues, mais rares sont celles qui ne semblent pas poser de problèmes d'environnement ou de santé.
C'est un des polluants de l’annexe 2 de la stratégie de l’OSPAR. Comme le plomb, il a été interdit dans les peintures qui en contenaient 20 % à la fin des années 1980 et qui en Europe n'en contiennent théoriquement plus.
On en a tiré les dérivés industriels suivants :
- Oxyde de tributylétain (TBTO),
- Benzoate de tributylétain (TBTB),
- Linoléate de tributylétain (TBTL),
- Méthacrylate de tributylétain (TBTM),
- Fluorure de tributylétain (TBTF),
- Chlorure de tributylétain (TBTCl),
- Phosphate de tributylétain
- Naphténate de tributylétain (TBTN).
La France a été le premier pays à limiter l'emploi du TBT toxique dans les antifoulings (peintures dites « antisalissure » pour protéger l’exploitation de coquilles Saint-Jacques, des moules et surtout des huîtres qui dès 1975, paraissaient affectées par ce produit sur certaines zones du littoral atlantique. Le lien avec le TBT n'a été vraiment démontré que dans les années 80, notamment dans le bassin d'Arcachon.
Processus d'interdiction
En 1982, la France a la première interdit l'emploi du TBT sur les bateaux, mais uniquement pour les coques de moins de 25 m de long. En novembre 1999, une résolution de l’OMI (A.895) a été proposée et adopté le 5 octobre 2001, interdisant les peintures antifouling à base d’étain à compter du 1er janvier 2003. Leur présence sur la coque d’un navire sera interdite dès 2008.Ses molécules de dégradation et métabolites (dont l'étain qui n'est pas dégradable) persisteront néanmoins longtemps dans les sédiments des ports et sur les sites d'immersion de boues de dragage et à leur aval suite aux remises en suspension le cas échéant.
En 2005, selon l'INERIS, du tributylétain pourrait encore servir
- comme antifongique (anti-moisissure) dans l’industrie du papier, du cuir et du textile et dans les circuits de refroidissement ;
- comme désinfectant et biocide dans les tours de réfrigération et les centrales électriques, en milieu hospitalier, etc.
- comme répulsif pour rongeurs ;
- comme anti-parasitaire dans la brasserie et la maçonnerie.
- comme biocide certains produits grands publics (oreillers anti-allergéniques, aérosols pour les pieds,
- comme biocide pour des fibres textiles,
- comme catalyseur dont des traces pourraient subsister dans le cuir, le polyuréthane, le polyacrylate)
- Comme élément dans des produits pharmaceutiques (RPA, 2003) ou certaines mousses polyuréthanes. L’Agence Danoise de l’Environnement a détecté du TBT (à des taux de l’ordre du mg/kg) dans des produits de grande consommation en PVC, qui pourraient être des impuretés de composés organostanniques (MBT, DBT) utilisés comme additifs stabilisants du PVC.
En France, dans le bassin Adour-Garonne, une augmentation ponctuelle (dans l'espace et le temps) des taux de TBT (> 10 ng/l) a été mesurée dans l'eau en aval des stations d’épuration.
