2-chlorophénol - Définition

Introduction

2-chlorophénol
Général
Nom IUPAC
Synonymes	2-hydroxychlorobenzène o-chlorophénol
No CAS	95-57-8
No EINECS	202-433-2
PubChem	7245
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H5ClO
Masse molaire	128,556 ± 0,007 g·mol-1
pKa	8,56
Propriétés physiques
T° fusion	9,8 °C.
T° ébullition	174 °C
Solubilité	28,5 g·l-1 (eau, 20 °C)
Masse volumique	1,2573 g·cm-3 à 25 °C.
T° d’auto-inflammation	550 °C
Point d’éclair	85 °C
Pression de vapeur saturante	1,32 mbar à 12 °C 2,3 mbar à 20 °C 4,0 mbar à 30 °C 15,0 mbar à 50 °C
Thermochimie
ΔH°	12,523 kJ·mol-1 à 9,85 °C
ΔH°	52,4 kJ·mol-1 à 24,14 °C.
Cp	188,7 J·mol-1·K-1 à 8,85 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Phrases R : 20/21/22, 51/53,
Phrases S : (2), 28, 61,
Transport
60    2021
NFPA 704
2 3 0
SIMDUT
B3, D1A, D2A, E,
SGH
Attention H302, H312, H332, H411,
Écotoxicologie
DL	345 mg·kg-1 (souris, oral) 40 mg·kg-1 (rat, oral)
LogP	2,15
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-chlorophénol est un chlorophénol de formule brute C₆H₅Cl₁O₁. C'est un polluant des milieux aquatiques et un agent de désinfection.

Propriété physico-chimiques

Ce composé forme des azéotropes avec le toluène, l'acétophénone, le 2-bromotoluène, l'octan-2-ol et l'octan-2-one.

Production et synthèse

La voie de synthèse la plus utilisée est la chloration directe du phénol fondu avec du chlore gazeux. Cette réaction donne des ortho- et para-chlorophénols dans un ratio qui dépend de la température. La formation du 2-chlorophénol est favorisée à haute température et dans un solvant aprotique non-polaire tel l'hexane, le tétrachlorure de carbone ou le dichloroéthane.