Cannabinoïdes végétaux

Historique

Ces cannabinoïdes ont été découverts la première fois dans les années 1940, quand CBD et CBN ont été identifiés. La structure de THC a été déterminée la première fois en 1964. À cause de la similitude et de la facilité moléculaire de la conversion synthétique, on a cru à l'origine que le CBD était un précurseur normal du THC. Cependant, on sait maintenant que le CBD et le THC sont produits indépendamment dans le cannabis.

Propriétés

Les cannabinoïdes végétaux sont presque insolubles dans l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les...) mais solubles dans les lipides, les alcools, et d'autres dissolvants organiques non polaires. Tous les cannabinoïdes végétaux sont dérivés de leurs 2 acides carboxyliques respectifs (2-COOH) par décarboxylation, c'est-à-dire catalysés par la chaleur (Dans le langage courant, les mots chaleur et température ont souvent un sens équivalent :...), la lumière (La lumière est l'ensemble des ondes électromagnétiques visibles par l'œil...), ou les conditions alcalines. Ils sont produits naturellement par le cannabis, et sont concentrés dans une résine visqueuse qui est produite en structures glandulaires connues sous le nom de trichomes.

Liste non-exhaustive

Il y a plus de soixante cannabinoïdes végétaux connus. Le tétrahydrocannabinol (Le delta-9-tétrahydrocannabinol dont le sigle est THC, est la molécule la plus connue...) (THC), le cannabidiol (CBD) et le cannabinol (CBN) sont les plus répandus et ont été les plus étudiés. Par hybridation, on a pu isoler des espèces produisant en plus grande quantité (La quantité est un terme générique de la métrologie (compte, montant) ; un scalaire,...) l'un ou l'autre de ces cannabinoïdes. Par exemple, le chanvre (Le chanvre (Cannabis sativa L.), connu aussi sous son nom latin cannabis, est une espèce de...) cultivé, principalement destiné à la production de fibres (Une fibre est une formation élémentaire, végétale ou animale, d'aspect filamenteux, se...), contient de faibles quantités de THC mais plus de CBD et d'autres cannabinoïdes non psychoactifs. Ainsi le chanvre industriel peut aussi être considéré comme potentiellement thérapeutique (La thérapeutique (du grec therapeuein, soigner) est la partie de la médecine qui...).

Parmi les autres moins connus, on peut citer :

• CBC ou Cannabichromene ;
• CBL ou Cannabicyclol ;
• CBV ou Cannabivarol ;
• THCV ou Tétrahydrocannabivarine ;
• CBDV ou Cannabidivarine ;
• CBCV ou Cannabichromevarine ;
• CBGV ou Cannabigerovarine ;
• CBGM ou Cannabigerol.

THC ou tétrahydrocannabinol

CBD ou cannabidiol

Le CBD n'est pas psychoactif.

• Il atténue les effets secondaires du THC (fatigue, ivresse, anxiété (L'anxiété est pour la psychiatrie phénoménologique biologique et...), maux de ventre). Médicalement, il soulage les convulsions, l'inflammation (Une inflammation est une réaction de défense immunitaire stéréotypée du...), l'anxiété et les nausées. Il a aussi des propriétés anti-psychotiques [1] particulièrement importantes dans le cadre du traitement de la Schizophrénie (Le terme de schizophrénie regroupe de manière générique un ensemble...).
  Le CBD a une plus grande affinité pour le récepteur CB2 que pour le récepteur CB1. Les CB2 étant notamment situés sur les cellules immunitaires T, le CBD agit au coeur du système immunitaire.
• Il se forme par oxydation du CBN qui lui se forme par oxydation du THC.
• Le CBD est particulièrement antioxydant (Un antioxydant est une molécule qui diminue ou empêche l'oxydation d'autres substances...).
• Le CBD pourrait avoir une certaine efficacité sur la protection neuronale contre le prion dans certains modèles animaux.

CBN ou cannabinol

Métabolisme (Le métabolisme est l'ensemble des transformations moléculaires et énergétiques...)

Une fois dans le corps, la plupart des cannabinoïdes sont métabolisés dans le foie (Le foie est un organe abdominal impair et asymétrique, logé chez l'homme dans...), bien qu'une partie soit stockée dans les graisses.
Le Delta-9-THC est métabolisé en 11-hydroxy-delta-9-THC, qui est alors métabolisé en 11-nor-9-carboxy-delta-9-THC.
Quelques métabolites du cannabis peuvent être détectés dans le corps et les urines après plusieurs semaines d'abstinence.

Cannabinoïdes naturels (phytocannabinoïdes)

En opposition avec les cannabinoïdes synthétiques, les phytocannabinoïdes sont synthétisés par la plante (Les plantes (Plantae Haeckel, 1866) sont des êtres pluricellulaires à la base de la...). De ce fait, il est difficile de pouvoir garantir la composition finale de chaque échantillon (De manière générale, un échantillon est une petite quantité d'une matière, d'information, ou...) végétal (Les classifications scientifiques classiques regroupent sous le terme végétal...). Néanmoins, depuis 2003, certains producteurs hollandais sont en mesure de répondre à des normes pharmaceutiques strictes en matière (La matière est la substance qui compose tout corps ayant une réalité tangible. Ses...) de mesure de composition (THC, CBD) et aussi en contrôle (Le mot contrôle peut avoir plusieurs sens. Il peut être employé comme synonyme d'examen, de...) relatifs aux métaux lourds, pesticides, bactéries (Les bactéries (Bacteria) sont des organismes vivants unicellulaires procaryotes, caractérisées...), moisissures. Les produits distribués depuis en pharmacie (La pharmacie (du grec φάρμακον/pharmakôn...) hollandaise sont au nombre (La notion de nombre en linguistique est traitée à l’article « Nombre...) de trois, produites par la Société Bedrocan:

- Bedrocan(18% dronabinol)

- Bediol (11%)

- Bedrobinol (6% + 7,5% CBD).

Le Bureau du Cannabis Médicinal (BMC), qui dépend directement du Ministère de la Santé (Le Ministère de la Santé peut faire référence :) et des Sports Hollandais, est en charge (La charge utile (payload en anglais ; la charge payante) représente ce qui est effectivement...) d'assurer le contrôle de la distribution de ces nouveaux médicaments. En 2008, 120 000 g de cannabis médical (Le cannabis médical (appelé aussi cannabis thérapeutique, marijuana médicale ou...) ont ainsi été vendus au travers du réseau (Un réseau informatique est un ensemble d'équipements reliés entre eux pour échanger des...) des pharmacies.

A côté de ces médicaments, le Sativex [3] (spray sublingual) a été développé essentiellement pour les malades de Sclérose (La sclérose est une lésion élémentaire en pathologie dermatologique. Elle...) en plaque. Il contient une quantité équivalente de THC et de CBD, et est fabriqué à partir d'extrait de plantes.

Le cannador est aussi à l'étude. Ce serait un médicament (Un médicament est une substance ou une composition présentée comme possédant...) sous forme de gelule liquide (La phase liquide est un état de la matière. Sous cette forme, la matière est...), également à base d'extraits de plante.