Cannabinoïde - Définition

Cannabinoïdes végétaux

Historique

Ces cannabinoïdes ont été découverts la première fois dans les années 1940, quand CBD et CBN ont été identifiés. La structure de THC a été déterminée la première fois en 1964. À cause de la similitude et de la facilité moléculaire de la conversion synthétique, on a cru à l'origine que le CBD était un précurseur normal du THC. Cependant, on sait maintenant que le CBD et le THC sont produits indépendamment dans le cannabis.

Propriétés

Les cannabinoïdes végétaux sont presque insolubles dans l'eau mais solubles dans les lipides, les alcools, et d'autres dissolvants organiques non polaires. Tous les cannabinoïdes végétaux sont dérivés de leurs 2 acides carboxyliques respectifs (2-COOH) par décarboxylation, c'est-à-dire catalysés par la chaleur, la lumière, ou les conditions alcalines. Ils sont produits naturellement par le cannabis, et sont concentrés dans une résine visqueuse qui est produite en structures glandulaires connues sous le nom de trichomes.

Liste non-exhaustive

Il y a plus de soixante cannabinoïdes végétaux connus. Le tétrahydrocannabinol (THC), le cannabidiol (CBD) et le cannabinol (CBN) sont les plus répandus et ont été les plus étudiés. Par hybridation, on a pu isoler des espèces produisant en plus grande quantité l'un ou l'autre de ces cannabinoïdes. Par exemple, le chanvre cultivé, principalement destiné à la production de fibres, contient de faibles quantités de THC mais plus de CBD et d'autres cannabinoïdes non psychoactifs. Ainsi le chanvre industriel peut aussi être considéré comme potentiellement thérapeutique.

Parmi les autres moins connus, on peut citer :

• CBC ou Cannabichromene ;
• CBL ou Cannabicyclol ;
• CBV ou Cannabivarol ;
• THCV ou Tétrahydrocannabivarine ;
• CBDV ou Cannabidivarine ;
• CBCV ou Cannabichromevarine ;
• CBGV ou Cannabigerovarine ;
• CBGM ou Cannabigerol.

THC ou tétrahydrocannabinol

CBD ou cannabidiol

Le CBD n'est pas psychoactif.

• Il atténue les effets secondaires du THC (fatigue, ivresse, anxiété, maux de ventre). Médicalement, il soulage les convulsions, l'inflammation, l'anxiété et les nausées. Il a aussi des propriétés anti-psychotiques [1] particulièrement importantes dans le cadre du traitement de la Schizophrénie.
  Le CBD a une plus grande affinité pour le récepteur CB2 que pour le récepteur CB1. Les CB2 étant notamment situés sur les cellules immunitaires T, le CBD agit au coeur du système immunitaire.
• Il se forme par oxydation du CBN qui lui se forme par oxydation du THC.
• Le CBD est particulièrement antioxydant.
• Le CBD pourrait avoir une certaine efficacité sur la protection neuronale contre le prion dans certains modèles animaux.

CBN ou cannabinol

Métabolisme

Une fois dans le corps, la plupart des cannabinoïdes sont métabolisés dans le foie, bien qu'une partie soit stockée dans les graisses.
Le Delta-9-THC est métabolisé en 11-hydroxy-delta-9-THC, qui est alors métabolisé en 11-nor-9-carboxy-delta-9-THC.
Quelques métabolites du cannabis peuvent être détectés dans le corps et les urines après plusieurs semaines d'abstinence.

Cannabinoïdes naturels (phytocannabinoïdes)

En opposition avec les cannabinoïdes synthétiques, les phytocannabinoïdes sont synthétisés par la plante. De ce fait, il est difficile de pouvoir garantir la composition finale de chaque échantillon végétal. Néanmoins, depuis 2003, certains producteurs hollandais sont en mesure de répondre à des normes pharmaceutiques strictes en matière de mesure de composition (THC, CBD) et aussi en contrôle relatifs aux métaux lourds, pesticides, bactéries, moisissures. Les produits distribués depuis en pharmacie hollandaise sont au nombre de trois, produites par la Société Bedrocan:

- Bedrocan(18% dronabinol)

- Bediol (11%)

- Bedrobinol (6% + 7,5% CBD).

Le Bureau du Cannabis Médicinal (BMC), qui dépend directement du Ministère de la Santé et des Sports Hollandais, est en charge d'assurer le contrôle de la distribution de ces nouveaux médicaments. En 2008, 120 000 g de cannabis médical ont ainsi été vendus au travers du réseau des pharmacies.

A côté de ces médicaments, le Sativex [3] (spray sublingual) a été développé essentiellement pour les malades de Sclérose en plaque. Il contient une quantité équivalente de THC et de CBD, et est fabriqué à partir d'extrait de plantes.

Le cannador est aussi à l'étude. Ce serait un médicament sous forme de gelule liquide, également à base d'extraits de plante.