Cycloheximide - Définition

Cycloheximide
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Actidion Naramycin A
No CAS	66-81-9
No EINECS	200-636-0
PubChem	6197
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H23NO4
Masse molaire	281,3474 ± 0,015 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	119 °C
T° ébullition	décompose
Solubilité	21 g·l-1 à 2 °C. Sol. dans le chloroforme, l'éther, l'acétone, le méthanol et l'éthanol.
Point d’éclair	87 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ N
Phrases R : 28, 51/53, 61, 68,
Phrases S : 45, 53, 61,
Transport
66    2811
SGH
Danger H300, H341, H360D, H411,
Écotoxicologie
DL	133 mg·kg-1 souris oral 150 mg·kg-1 souris i.v. 160 mg·kg-1 souris s.c. 100 mg·kg-1 souris i.p.
LogP	0,55
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cycloheximide est un antifongique qui bloque la synthèse protéique chez les cellules eucaryotes. C'est un inhibiteur à la fois de la phase d'initiation et d'élongation dans la synthèse protéique. Vu son haut niveau de toxicité chez l'humain, il n'est pas utilisé comme antibiotique.

On l'utilise surtout en biologie cellulaire pour savoir ce qui permet l'entrée dans la phase M (= MITOSE) du cycle cellulaire. On l'utilise aussi en microbiologie comme inhibiteur de croissance des mycètes (antifongique) dans la conception de milieux de cultures sélectifs tel que le milieu Glycérol et extrait de levure additionné de cycloheximide pour isoler les actinomycètes.

Le cycloheximide est un composé amer comme la quinine et le benzoate de dénatonium.