Éphédrine - Définition
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Introduction
| Éphédrine | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| No CAS | (HCl) | |
| No EINECS | (HCl) | |
| Code ATC | R01, R01, R01, R03, S01 | |
| Apparence | cristaux blancs ou incolores | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C10H15NO | |
| Masse molaire | 165,2322 ± 0,0096 g·mol-1 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 36 °C (anhydre) | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 22, | ||
| Phrases S : (2), 22, 25, | ||
| Données pharmacocinétiques | ||
| Métabolisme | hépatique | |
| Demi-vie d’élim. | 4 heures | |
| Excrétion | rénale | |
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L'éphédrine est une amine sympathicomimétique fréquemment utilisée comme décongestionnant. Chimiquement parlant, c'est un alcaloïde dérivé de diverses plantes du genre Ephedra (famille des Ephedraceae). Son sel, le chlorhydrate d'éphédrine a diverses utilisations en regard de son effet sympathicomimétique.
Historique
L'éphédrine est isolée en 1885 par un pharmacien japonais Nagai Nagayoshi.Il la synthétise avec Kanao en 1920.
L'éphédrine est listée au tableau I de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988 .
Pharmacologie
L'éphédrine est une amine sympathicomimétique - c'est-à-dire, son mécanisme d'action principal est lié à son action indirecte sur le système des récepteurs adrénergiques.
Elle potentialise l'action de l'adrénaline.
Chimie
L'éphédrine présente une isomérie optique et possède deux centres de chiralité. Par convention, les énantiomères qui ont une stéréochimie opposée autour des centres de chiralité sont désignés comme éphédrine, alors que la pseudoéphédrine possède la même stéréochimie autour de ses carbones chiraux. C'est-à-dire, les énantiomères (1R,2R) et (1S,2S) sont appelés pseudoéphédrine, alors que les énantiomères (1R,2S) et (1S,2R) sont appelés éphédrine.
L'isomère mis initialement sur le marché est la (–)-(1R,2S)-éphédrine. (Reynolds, 1988)
Comme la phényléthylamine, l'éphédrine a une structure similaire aux amphétamines. L'éphédrine peut être utilisée dans la synthèse de méthamphétamines par réduction chimique de la fonction alcool.
L'éphédrine est un précurseur très largement utilisé dans la fabrication des méthamphétamines et de la methcathinone. Par oxydation, l'éphédrine peut facilement être synthétisée en methcathinone.
Synthèse
Sa synthèse s'obtient en faisant agir du nitroéthane sur du benzaldéhyde et en réduisant le dérivé nitré obtenu en présence de zinc en milieu acétique.
Usage détourné et récréatif
L'éphédrine est parfois consommée pour améliorer l'efficacité physique ou mentale. De plus, elle augmente l'agressivité et permet de faire reculer le seuil de fatigue. Certains étudiants ainsi que des travailleurs utilisent l'éphédrine pour cette raison.
Cette substance appartient à la classe A des produits dopants (cette derniere est considérée comme un stimulant), et de ce fait son utilisation à des fins non thérapeutiques est interdite dans le cadre d'une activité sportive (on note la présence d'un seuil de 10 microgrammes par millilitre d'urine).
L'effet stimulant amène parfois à des dépendances.
Les complications reliées à ces effets peuvent causer des hémorragies cérébrales, des troubles psychatriques ou encore des arythmies cardiaques qui peuvent à leur tour, entraîner des infarctus du myocarde.
