En chimie organique, un groupe fonctionnel est une structure sub-moléculaire constituée d'un assemblage d'atomes donnés qui confère une réactivité propre à la molécule qui le contient.
Cette manière de considérer les molécules comme étant un ensemble de groupes fonctionnels reliés les uns aux autres est utilisée dans la nomenclature et dans l'estimation des propriétés physico-chimiques des composés chimiques.
Les tableaux ci-dessous regroupent les groupes fonctionnels usuels en fonction des atomes impliqués dans la structure. Dans les formules, les symboles R, R',R² et R³ désignent n'importe quel groupement d'atomes.
Il existe une nomenclature spécifique aux composés cycliques notamment ceux avec des hétéroatomes.
Famille chimique | Groupe | Formule | Image | Préfixe | Suffixe | Exemple |
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Alcane | Alkyle | R−CnH2n+1 | alkyl- | -ane | éthane, butane | |
Alcène | Alcényle | R−CH=CH−R' | alcényl- | -ène | éthène | |
Vinyle | H−CH=CH−R | vinyl- | chlorure de vinyle, styrène | |||
Allyle | CH2=CH−CH2−R | allyl- | - | chlorure d'allyle | ||
Allényle | R,R'−C=C=C−R¹,R² | - | - | |||
Alcyne | Alcynyle | R−C≡C−R' | alcynyl- | -yne | éthyne | |
Propargyle | H−C≡C−CH2−R | propargyl- | - | chlorure de propargyle | ||
Homopropargyle | H−C≡C−CH2−CH2−R | homopropargyl- | - | |||
Aryle | Phényle | R−C6H5 | phényl- | - | triphénylméthane | |
Benzyle | R−CH2−C6H5 | benzyl- | - | bromure de benzyle | ||
Tolyle | R−C6H4−CH3 | tolyl- | - | crésol, toluidine | ||
Xylyle | R−C6H3(−CH3)−CH3 | xylyl- | - | xylidine | ||
Benzylidène | R,R'−C=CH−C6H5 | benzylil- | - | stilbène | ||
Benzoyle | R−CO−C6H5 | benzoyl- | - | chlorure de benzoyle |
Famille chimique | Groupe | Formule | Image | Préfixe | Suffixe | Exemple |
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Amine | Amine primaire | R−NH2 | amino- | -amine | méthylamine | |
Amine secondaire | R−N(−H)−R' | diméthylamine | ||||
Amine tertiaire | R−N−R'R² | triméthylamine | ||||
Ion ammonium quaternaire | R1R2−N+−R3R4 | choline | ||||
Ynamine | R-C≡C-N-R',R² | ynamino- | -ynamine | |||
Azo | Azo | R-N=N-R' | azo- | -diazène | azobenzène, diméthyldiazène | |
Diazo | R,R'-C=N+=N- | diazo- | - | diazométhane, diazoacétate d'éthyle | ||
Triazène | Diazoamino | R-N=N-N-R',R² | diazoamino- | -triazène | dacarbazine | |
Azoture | R-N=N=N | azido-, azoture de | -azide | azoture de triméthylsilyle | ||
Nitrile | Nitrile | R−C≡N | cyano- | -nitrile | cyanoéthyne, benzonitrile | |
Isocyanure | R−N+≡C- | isocyano- | -isonitrile | |||
Imine/Énamine | Aldimine | R−C(H)=N-R' | imino- | -imine | ||
Cétimine | R,R'−C=N−R² | |||||
Hydrazine | R-NH-NH2 | hydrazino- | -hydrazine | phénylhydrazine | ||
Hydrazone | R=N-NH2 | hydrazono- | -hydrazone | |||
Amidine | R-C(=NH)-NH2 | amidino- carbaimidoyl- | -amidine -carboxamidine | DAPI | ||
Carbodiimide | R-N=C=N-R' | - | -carbodiimide |