À partir de 1686 Vanbrugh œuvra de façon clandestine à préparer l'invasion armée de Guillaume d'Orange, la déposition de Jacques II, et la Glorieuse Révolution de 1689. Il montrait ainsi son attachement précoce et intense à la cause whig de la démocratie parlementaire, cause à laquelle il resterait fidèle toute sa vie. Au retour d'une mission à La Haye où il devait remettre des messages à Guillaume, il fut arrêté à Calais sur une accusation d'espionnage (dont Downes conclut qu'elle avait été fabriquée) en septembre 1688, deux mois avant que Guillaume n'envahisse l'Angleterre. Vanbrugh resta emprisonné en France pendant quatre ans et demi, dont une partie à la Bastille, avant d'être libéré en échange d'un prisonnier politique français. Sa vie fut clairement coupée en deux par l'expérience de la prison, où il entra à l'âge de 24 ans pour n'en sortir qu'à 29, ayant passé, comme le dit Downes, la moitié de sa vie d'adulte en captivité. Il semble que cet épisode lui ait laissé un dégoût durable pour le système politique français mais aussi une attirance pour les dramatuges comiques et l'architecture de la France.
L'affirmation souvent répétée selon laquelle Vanbrugh aurait écrit une partie de sa comédie L'Épouse outragée à la Bastille est basée sur des allusions dans deux mémoires très postérieurs et les spécialistes modernes la considèrent avec quelque réserve (voir McCormick). Après son élargissement Vanbrugh dut passer trois mois à Paris, libre de ses mouvements mais contraint de rester sur le territoire français, ce qui lui donna de multiples occasions de voir une architecture « sans égale en Angleterre pour son ampleur, son ostentation, sa richesse, son goût et son raffinement » (Downes 75). Il fut autorisé à rentrer en Angleterre en 1693, et il prit part à la bataille navale de Camaret contre les Français en 1694. Vers le milieu des années 1690 (la date exacte n'est pas connue), il abandonna la vie militaire pour Londres et le théâtre.
On se souvient de Vanbrugh aujourd'hui pour sa vaste contribution à la culture, au théâtre et à l'architecture britanniques.
Un legs immédiat et spectaculaire fut découvert dans ses papiers après sa mort soudaine, un fragment de comédie en trois actes intitulé A Journey to London (Voyage à Londres). Vanbrugh avait dit à son vieil ami Colley Cibber qu'il comptait mettre en question dans cette pièce les rôles traditionnels dans le mariage d'une manière plus radicale encore que dans ses pièces de jeunesse, et la terminer par un mariage qui s'effondrerait sans retour. Le manuscrit non terminé, disponible aujourd'hui dans l'œuvre complète de Vanbrugh, dépeint une famille de province qui se rend à Londres et succombe à ses aigrefins et à ses tentations, tandis qu'une épouse londonienne pousse son patient mari au désespoir par ses excès au jeu et ses relations avec le demi-monde des escrocs et des officiers en demi-solde. Comme pour La Rechute au début de la carrière de dramaturge de Vanbrugh, Colley Cibber fut mêlé à l'affaire, et cette fois eut le dernier mot. Cibber, désormais poète lauréat, acteur renommé et directeur de théâtre, termina le manuscrit de Vanbrugh sous le titre Le mari provoqué (The Provoked Husband) (1728) en lui donnant une fin heureuse et sentencieuse qui voit l'épouse se repentir et se réconcilier : eulogie du mariage à l'opposé des intentions déclarées de Vanbrugh, qui voulait terminer cette dernière et tardive « comédie de la Restauration » sur une rupture conjugale. Cibber considérait ce dénouement comme trop grave pour la comédie et de fait une telle gravité se voyait rarement sur les scènes anglaises avant Ibsen.
Sur la scène du XVIIIe siècle il n'était possible de représenter La Rechute et L'Épouse outragée qu'en versions expurgées, mais même ainsi elles conservèrent la faveur du public. Pendant toute la longue et brillante carrière d'acteur de Colley Cibber, le public continua à le réclamer dans le rôle de Lord Foppington dans La Rechute, tandis que Sir John Brute dans L'Épouse outragée, après avoir été le rôle emblématique de Thomas Betterton, devint l'un des rôles les plus célèbres de David Garrick. De nos jours La Rechute, donnée dans sa version intégrale, reste une pièce appréciée.
L'achèvement de Castle Howard mit instantanément le baroque anglais à la mode. Il rassemblait en une construction unique des exemples isolés et divers d'architecture monumentale, notamment de Inigo Jones and Christopher Wren. Vanbrugh avait pensé les masses, le volume et la perspective d'une façon nouvelle.
Il eut aussi le talent, inhabituel pour un architecte, de donner à ses clients ce qu'ils désiraient. Sa réputation souffrit du fait de son désaccord célèbre avec la duchesse de Marlborough, et pourtant il faut se souvenir que le client était à l'origine la nation britannique, et non la duchesse, que la nation voulait un monument pour célébrer la victoire, et que c'est bien ce que lui donna Vanbrugh.
Son influence sur les architectes qui vinrent après lui est incalculable. Nicholas Hawksmoor, ami de Vanbrugh et qui collabora avec lui à tant de projets, continua à dessiner les plans de nombreuses églises à Londres, dix ans après la mort de Vanbrugh. L'élève et le cousin de Vanbrugh, Edward Lovett Pearce, devint l'un des plus grands architectes d'Irlande. L'influence de Vanbrugh dans le Yorkshire est visible aussi dans l'œuvre de l'architecte amateur William Wakefield, qui dessina plusieurs bâtiments dans ce comté, témoins de l'influence de Vanbrugh.
La mémoire de Vanbrugh survit dans toute la Grande-Bretagne : des auberges, des rues, un collège de l'Université de York, des écoles portent son nom. Mais il suffit de se promener dans les rues de Londres ou de la campagne anglaise parsemée d'innombrables manoirs, pour constater la pérennité de l'influence de son œuvre architecturale.