Saccharine - Définition

Introduction

Saccharine
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Sulfinide benzoïque
No CAS	81-07-2 (acide) 128-44-9 (Na) 6155-57-3 (Na, 2H2O) 6485-34-3 (½Ca) 6381-91-5 (½Ca, ½H2O) 10332-51-1 (K)
No EINECS	201-321-0 204-886-1 (Na)
PubChem	5143
No E	E954(i), E954(ii), E954(iii), E954(iv)
FEMA	2997
SMILES
InChI
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H5NO3S
Masse molaire	183,185 ± 0,012 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	228 °C (décomposition)
Solubilité	4 000 mg·l-1 (eau, 25 °C)
Masse volumique	0,828
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/c
Paramètres de maille	a = 9,563 Å b = 6,913 Å c = 11,822 Å α = 90,00 ° β = 103,85 ° γ = 90,00 ° Z = 4
Volume	758,82 Å3
Densité théorique	1,603
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
Transport
-    3077
Écotoxicologie
DL	17 000 mg·kg-1 (souris, oral)
LogP	0,91
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La saccharine (ou saccarine) est le plus ancien des édulcorants artificiels ; elle est référencée sous le numéro E954.

Modèle moléculaire de la saccharine.

La saccharine a un pouvoir sucrant 300 à 400 fois plus élevé que le sucre, mais a un arrière goût métallique ou amer déplaisant, spécialement à hautes concentrations. Elle est ainsi souvent mélangée avec d'autres édulcorants pour compenser cette faiblesse : une proportion de 10 pour 1 entre le cyclamate et la saccharine est utilisée dans les pays où ces deux substances sont autorisées.

La saccharine n'apporte aucune calorie et est éliminée du corps par le système digestif sans passer dans le sang.

Elle est stable face à la chaleur (contrairement à l'aspartame), même en milieu acide, ne réagit pas chimiquement avec les aliments et se conserve bien. La saccharine est souvent mélangée avec l'aspartame pour sucrer les boissons pour régimes, de sorte que le sirop de base reste sucré au-delà de la durée de vie relativement courte de l'aspartame.

Synthèse

Sel de sodium de la saccharine.

La saccharine peut être produite de plusieurs manières. La voie de synthèse originale de Remsen et Fahlberg débute par du toluène, mais le rendement par cette voie est faible. En 1950, une synthèse améliorée a été développée par Maumee Chemical Company à Toledo (Ohio). Dans cette voie, l’acide anthranilique réagit successivement avec de l’acide nitreux, du dioxyde de soufre, du chlore et ensuite de l’ammoniaque pour obtenir de la saccharine. Une autre voie commence avec l’o-chlorotoluène (Bungard, 1967).

Sous sa forme acide (E954(i)), la saccharine n'est pas particulièrement hydrosoluble. La forme utilisée comme édulcorant est habituellement le sel de sodium (E954(iv)). Le sel de calcium est également utilisé (E954(ii)), spécialement par les personnes qui limitent leur consommation de sodium. Les deux sels sont très hydrosolubles : 670 g par litre d'eau à température ambiante. Elle existe aussi sous forme de sel de potassium (E954(iii)).