Tétra-méthyl-éthylènediamine - Définition
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Introduction
| Tétra-méthyl-éthylènediamine | |||
|---|---|---|---|
| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | 1,2-di-(diméthylamino)éthane, Propamine D, Tétramène, TMEDA | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| Apparence | liquide incolore | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C6H16N2 | ||
| Masse molaire | 116,2046 ± 0,0063 g·mol-1 | ||
| pKa | 8,97 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | -55 °C (218 K) | ||
| T° ébullition | 120 à 122 °C (393-395 K) | ||
| Solubilité | miscible à l'eau | ||
| Masse volumique | 0,78 g·cm-3, liquide | ||
| Point d’éclair | 10 °C | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1,4179 | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 11, 20/22, 34, | |||
| Phrases S : 1/2, 16, 26, 36/37/39, 45, | |||
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| Produit non classifié | |||
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Danger | |||
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Le tétra-méthyl-éthylènediamine (N,N,N',N') est un composé chimique.
Le TEMED permet la polymérisation des gels d'acrylamide.
Comme réactif dans la synthèse organique et inorganique
TMEDA est largement employé comme ligand pour les ions métalliques. Il forme des complexes stables avec de nombreux halogénures de métal, par exemple, le chlorure de zinc, l'iodure de cuivre, formant des complexes solubles dans des solvants organiques. Dans de tels complexes, le TMEDA sert de ligand bidentaire.
Le TMEDA est connu pour son affinité avec les ions de lithium. Il convertit le n-butyllithium en un agglomérat de plus haute réactivité que l'hexamère (constitué de six monomères). Le Buli/TMEDA est capable de métalliser ou même de doublement métalliser de nombreux substrats y compris le Benzène, le Furane, le Thiophène, le N-alkylPyrrole et le Ferrocène. De nombreux complexes organométalliques anioniques ont été isolés comme leurs complexes [Li(TMEDA)2]+. Dans ce genre de complexes, le [Li(TMEDA)2]+ se comporte comme le sel d'ammonium quaternaire, comme le [NEt4]+, sauf qu'il est plus résistant contre la déprotonation.
Autres utilités
Le Tétra-méthyl-éthylènediamine est aussi utilisé avec le persulfate d'ammonium pour catalyser la polymérisation de l'acrylamide dans la fabrication de gels polyacrymalides, utilisé dans l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide, pour la séparation des acides nucléiques ou des protéines. Même si les quantités utilisées dans cette technique peuvent varier de méthode en méthode, 0.1-0.2% v/v TMEDA est la quantité habituelle.
