Thiabendazole | ||
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Général | ||
Nom IUPAC | ||
No CAS | ||
No EINECS | ||
Code ATC | P02 D01 | |
DrugBank | ||
PubChem | ||
No E | E233 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | poudre jaune clair | |
Propriétés chimiques | ||
Formule brute | C10H7N3S | |
Masse molaire | 201,248 ± 0,014 g·mol-1 | |
pKa | 4.64 à 25 °C | |
pH | 7,10 (50 mg·l-1 à 20 °C) | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 300 °C | |
Solubilité | 50 mg·l-1 eau à 25 °C | |
Pression de vapeur saturante | 4,00.10-9 mmHg à 25 °C | |
Précautions | ||
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Phrases R : 50/53, | ||
Phrases S : 60, 61, | ||
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Attention | ||
Écotoxicologie | ||
DL | 1 300 mg·kg-1 souris oral | |
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Le thiabendazole ou 2-(4-thiazolyl)benzimidazole est une substance fongicide utilisée pour prévenir l'apparition de maladies à moisissure comme la rouille chez certaines espèces végétales. Il a aussi des propriétés parasiticides et permet de traiter des maladies comme l'ascaridiose, l'anguillulose, etc. (spectre d'activité un peu comparable à celui de l'ivermectine). Il est donc utilisé en agriculture et en pharmacie (parmi d'autres antihelminthiques benzimidazolés) mais aussi comme additif alimentaire (E233). D'une façon générale, il est autorisé internationalement pour le traitement de surface des fruits ou des légumes, comme les bananes pour leur assurer une certaine fraîcheur, ou les agrumes (citrons, oranges,etc.) mélangé aux cires appliquées à leur surface.
A certaines concentrations, le thiabendazole est un produit toxique, et même écotoxique, Il doit donc être manipulé avec grande précaution. Son utilisation est soumise à l'observation de limites maximales de résidus (LMR) sur les produits cultivés (0,05 ppm pour l'endive belge par exemple, depuis 2008 au Canada)
En Russie, l'utilisation du Thiabendazole en tant qu'additif n'est pas permise.
Le thiabendazole est utilisé comme chélateur, contre le saturnisme et l'intoxication mercurielle ou à l'antimoine notamment. Il est aussi utilisé comme vermifuge, et en médecine vétérinaire pour traiter certaines infections des oreilles chez le chien et le chat.
La substance semble avoir un toxicité modérée à des doses assez élevées avec des effets tels que troubles intestinaux et rénaux, troubles de la reproduction et une diminution de poids au sevrage (mesurés à forte exposition chez les animaux de laboratoire, parfois juste en dessous niveau DL50).
Mintezol, Tresaderm, Arbotect...
Comme médicament il peut causer des nausées, des vomissements, une perte d'appétit, des diarrhées, des étourdissements et/ou des épisodes de somnolence, des maux de tête et assez rarement des bourdonnements d'oreilles, des modifications des perceptionsd visuelles, des maux d'estomac, un "jaunissement" des yeux et la peau ictère, une coloration foncée des urines, de la fièvre, une fatigue importance avec soif et modification de la diurèse.
Il n’est pas à ce jour considéré comme mutagène, ni cancérigène.