La ville naît dans la première moitié du XVIe siècle quand elle devient l'unique accès à la mer pour la République de Lucques. De cette période date l'édifice le plus ancien de la ville, la Torre Matilde, fortification défensive, héritée des Lucquois en 1541 pour lutter contre la menace d'intrusion constante des pirates barbaresques.
Le nom de la ville viendrait du nom latin « via regis », nom de la route tracée au Moyen Âge qui reliait la fortification côtière à Lucques.
Selon d'autres, le nom viendrait de « Vicus Regius », parce que dans la localité de Gli Ortacci, il existait un petit noyau habité (vicus) durant l'ère impériale qui était, pour cela, appelé regius.
Il a été choisi en 1848 en remplacement de celui de 1752, représentant Saint Antoine de Padoue (premier patron de la ville), et est resté sensiblement le même avec peu de modifications.
Sur le blason on peut voir : Une ancre et un bouclier blanc, rouge et vert. Viareggio figure parmi les premières communes à avoir eu le drapeau tricolore italien dans son blason.
En Versilia, sur les collines comme dans la plaine, on trouve des témoignages d'une présence active de populations préhistoriques.
Au IIIe siècle, sur le territoire montagneux de la Versilia sévissaient les Liguriens Apuanais, population venue du Nord qui arriva jusqu'à l'Arno, en 180 av. J.-C., les Romains battirent les Ligures Apuanais et commencèrent la colonisation de la Versilia.
Au Moyen Âge se développèrent les premiers villages dans les collines, beaucoup d'entre eux existent encore. Le futur territoire de Viareggio était marécageux et ne fut pas habité. Aux alentours de l'an 1000 commencèrent les premières luttes entre Lucques et Pise pour le contrôle de la côte de la Versilia qui depuis le haut Moyen Âge était une forêt de propriétés de suzerains toujours en conflit entre eux.
Le premier fait historique à propos de Viareggio remonte à 1169 : la construction d'une tour en bois pour garder le littoral. Environ deux ans plus tard (1172), fut édifié l'ouvrage militaire qui prit le nom de "Turris de Via Regia" du nom de la rue qui y accédait (aujourd'hui rue Montramito). Durant les années suivantes, le territoire de Viareggio a été impliqué dans les batailles entre Pise et Lucques pour la suprématie et le contrôle de son littoral. Un tel conflit venait, en premier lieu, de la volonté de Lucques d'avoir un accès à la mer, et, en second lieu, de Pise qui redoutait la concurrence de sa rivale. Durant cette période, les suzerains versiliais sont contraints d'abdiquer pour laisser la place à la seigneurie de Castruccio Castracani. Le territoire où se développera par la suite Viareggio est resté marqué jusqu'en 1400 par une succession de guerres et de batailles mineures, d'invasions armées et de pillages.
Durant ces années, Florence étendait son contrôle sur la Toscane tandis que Lucques réussit, avec beaucoup de sacrifices financiers, à maintenir son indépendance.
Le 10 septembre 1513, par sentence arbitrale de Léon X, Lucques perd le contrôle du port de Motrone, un tel événement influença directement Viareggio qui, à partir de ce moment, devint au centre des efforts de Lucques pour y concentrer ses commerces. Outre la construction de la nouvelle tour carrée (1534) pour protéger le port, on commença à construire les premières implantations de la ville.
Ce siècle a été l'un des plus difficiles pour les quelques 300 habitants de Viareggio : la région était insalubre, la malaria et les épidémies mortelles rendaient la vie des pêcheurs et des paysans très difficile. Lucques en revanche essayait coûte que coûte d'améliorer la vie dans la région en assainissant les marais et en encourageant sa propre population dans le nouveau bourg.
Petit à petit, Viareggio changea de visage avec la construction de deux églises et de deux petites manufactures, d'autres ateliers virent le jour par la suite rendant le port de plus en plus actif. Les terres, assainies, devinrent de plus en plus exploitées.
En 1701 fut créée la commune de Viareggio. En 1739, grâce à l'ingénieur hydraulique Bernardino Zendrini, la région marécageuse fut enfin assainie et le village devint bien vite une ville où les nobles lucquois vinrent faire construire leurs palais.
En mai 1799, Viareggio fut le théâtre d'une révolte populaire contre les jacobins.
Napoléon était empereur à ce moment-là, et comme beaucoup d'autres villes, Lucques fut transformée en principauté dont la charge fut confiée à Félix Baciocchi, même si le pouvoir était exercé par Élisa Bonaparte, sœur ainée de Napoléon. Le gouvernement d'Élisa Bonaparte fut caractérisé de dispositions impopulaires comme celles contre le patrimoine ecclésiastique. Même la politique financière était irrégulière, toutefois, elle a contribué à quelques actions bienfaitrices, comme l'adoption du "Code Napoléon", l'introduction de la vaccination obligatoire et gratuite contre la variole. Plus généralement, le gouvernement d'Élisa Bonaparte a contribué positivement à améliorer les aspects concernant l'assistance, la bienfaisance et l'instruction.
Avec la chute de Napoléon, Viareggio fut le théâtre d'actes sanglants. En mars 1814, après la chute et la fuite des Baciocchi, les viareggini manifestèrent ouvertement contre les Français. Malheureusement, la manifestation dégénéra en actes de pur banditisme.
Viareggio resta sous domination autrichienne jusqu'en 1817 quand le Congrès de Vienne alloua à Marie-Louise d'Étrurie le nouveau Duché de Lucques. Les années suivantes, avec la Restauration, tous les effets bénéfiques de la domination napoléonienne furent perdus. Toutefois, même le nouveau pouvoir permit le développement de Viareggio où fut construit le premier bassin portuaire. En 1820, Viareggio était devenue une ville.
Après la mort de sa mère (13 mars 1824), c'est au tour de Charles II de Parme qui contribua à l'amélioration de la ville en la dotant d'une nouvelle église, d'un casino royal et de deux établissements balnéaires, les premiers construits à Viareggio.
Le 5 octobre 1847, Lucques fut cédé à la Toscane. Viareggio se développa comme centre balnéaire non plus limité à la noblesse lucquoise, mais à toute la Toscane. En 1848, Viareggio choisit son blason, qui est toujours le même actuellement, où l'on peut voir : une ancre avec des amarres et un écusson blanc, rouge et vert. Le tricolore, symbole de l'unité italienne, est la gloire des viareggini, les seuls à l'avoir dans leur blason. Durant ces années, Viareggio était la destination d'exilés de la Renaissance qui étaient tolérés par le pouvoir.
Durant ces années, l'économie de Viareggio connu une expansion rapide, en effet, à l'industrie balnéaire vint s'ajouter la marine à voile. Dans le même temps naquirent les premières luttes sociales avec l'apparition de la conscience de classe. Les prolétaires fondèrent des sociétés d'entraide puis s'organisèrent dans les premiers mouvements politiques de divers bords (anarchistes, socialistes, chrétiens...).
Au début du siècle, Viareggio connu un fort développement de son littoral et de l'industrie balnéaire qui changea radicalement une grande partie de sa côte. C'est la naissance de la "Passeggiata" avec ses cafés et ses commerces. La ville fut surnommée "Perle de la Thyrrénienne" (Perla del Tirreno). Malheureusement, le bois était le matériau de loin le plus utilisé dans la construction ce qui, en 1917, alimenta un incendie qui, en une nuit, détruit une grande partie des constructions de la ville. Toutefois, le bois resta largement utilisé jusqu'à la période fasciste où l'on commencera à utiliser d'autres matériaux.
Durant la Seconde Guerre mondiale Viareggio subit d'importants bombardements, détruisant, partiellement ou entièrement, de nombreux quartiers.
Durant l'Après-guerre commença la reconstruction, mais la ville avait changé de visage. La ville continua son développement avec des hauts et des bas jusqu'à aujourd'hui. Aujourd'hui, elle est connue pour son carnaval et pour ses chantiers navals.
Dans la soirée du 29 juin 2009, deux wagons remplis de gaz GPL explosent près de la gare de Viareggio suite au déraillement d'un train de marchandises reliant La Spezia à Pise. Il a coûté la vie à 32 personnes, et en a blessé une cinquantaine d'autres. Les dégâts matériels furent également importants.