Xylose - Définition

Introduction

Xylose
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Alpha-d-xylopyranose
No CAS	58-86-6 (D) 609-06-3 (L) 41247-05-6 (DL)
No EINECS	200-400-7 D(+)
PubChem	6027
FEMA	3606
Apparence	Poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H10O5
Masse molaire	150,1299 ± 0,0062 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	144 à 145 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau : 100 g·l-1.
Précautions
SIMDUT
Xylose (d-) : Produit non contrôlé Xylose (l-) : Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le xylose (sucre de bois ou sucre de bouleau) est un aldopentose.

Chimie

C'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone (pentose) ainsi que d’une fonction aldéhyde (aldose).

Il se présente sous forme d'une poudre cristalline blanche stable dans l'air et soluble dans l'eau. Il est non fermentescible.

Le D-xylose est souvent présent dans les vins (teneurs de 0 à 440 mg·l^-1).

Isomérie

Dans l'eau, la forme isomère prédominante est l'bêta-D-xylofuranose (65%).

Isomère du -Xylose
Forme linéaire	Projection de Haworth
<1%	α--Xylofuranose 35%	β--Xylofuranose 65%
	α--Xylopyranose <1%	β--Xylopyranose <1%

Utilisation

Le xylose possède une saveur sucrée similaire au glucose et un pouvoir sucrant similaire de 0,7 .

Il est utilisé en gastro-entérologie, pour étudier l'absorption des glucides au niveau de l'intestin grêle proximal. En effet, le D-Xylose est absorbé au niveau duodéno-jéjunal, peu métabolisé et excrété dans les urines. Le test consiste à faire ingérer au patient 25g de D-Xylose, puis de doser la Xylosémie 2 heures après ingestion et la Xylosurie sur le recueil des urines pendant 5 heures après ingestion. La Xylosémie normale est supérieure à 0,25g/L, la Xylosurie normale supérieure à 5g en 5 heures. En cas de malabsorption des sucres, ces deux valeurs seront diminuées.