Acide 2,4-dichlorophénoxyacétique - Définition
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Introduction
| Acide 2,4-dichlorophénoxyacétique | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | 2,4-D | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| PubChem | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | sans odeur. cristaux incolores ou poudre blanche. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C8H6Cl2O3 | ||
| Masse molaire | 221,037 ± 0,012 g·mol-1 | ||
| pKa | 2,73 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 140,5 °C | ||
| T° ébullition | 150 °C (Décomposition) | ||
| Solubilité | 0,6 g·l-1 (eau, 20 °C) | ||
| Masse volumique | 1,416 g·cm-3 à 25 °C | ||
| Pression de vapeur saturante | 0,0186 mbar à 25 °C 0,53 mbar à 160 °C | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 22, 37, 41, 43, 52/53, | |||
| Phrases S : (2), 24/25, 26, 36/37/39, 46, 61, | |||
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Danger | |||
| Écotoxicologie | |||
| DL | 541 mg·kg-1 (poulet, oral) 100 mg·kg-1 (chien, oral) 500 mg·kg-1 (hamster, oral) 347 mg·kg-1 (souris, oral) 375 mg·kg-1 (rat, oral) | ||
| LogP | 2,81 | ||
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L'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique (noté aussi 2,4-D) est un désherbant de formule brute C8H6Cl2O3 sélectif contre les mauvaises herbes mais inactif sur le gazon et les céréales. Il empêche la chute des fruits et agit comme une hormone de croissance (auxine) sur les plantes qui meurent.
C'est un des contaminants de l'eau, des sols et de l'air et des pluies, qu'on retrouve aussi dans l'air intérieur, et adsorbé sur les poussières, sur les moquettes par exemple.
C'était un constituant de l'agent orange, herbicide utilisé à large échelle durant la guerre du Vietnam.
Historique
C'est un herbicide développé durant la Deuxième guerre mondiale. Cet herbicide a été utilisé comme constituant de l'agent orange, un mélange d'herbicides utilisé durant la guerre du Vietnam pour faciliter la progression des troupes américaines dans la jungle.
Toxicologie
Il est classifié comme un perturbateur endocrinien ou suspecté de l'être, selon les pays. La Suède, la Norvège et le Danemark l'ont interdit et le Canada dans les espaces verts publics.
Sa toxicité semble la même qu'il soit sous forme d'acide, de sels ou d'esters. Il est selon Santé Canada faiblement irritant pour la peau, sans être un sensibilisant cutané (sauf selon une évaluation de la Commission européenne en 2001) sous forme d'ester d'éthyle et d'hexyle (EHE). Il n'irrite sévèrement l'oeil que sous sa forme acide.
A dose ingérée élevée (supérieure à la clairance rénale), chez l'animal de laboratoire, le 2,4 D affecte (outre les yeux, le foie et les reins) les glandes surrénales, les testicules et la thyroïde (y compris quand il est ingéré sous forme de sel ou d'esther), et chez le chien ces effets apparaissent à une doses moins élevée que chez les rongeurs, avec en outre un effet de délétion de la spermatogenèse et d'inhibition de l'activité prostatique chez le jeune chien.
Intoxication aiguë
- suite à inhalation de doses élevées de 2,4 D : sensation de brûlure dans le tractus respiratoire, faiblesse, perte d'appétit et de poids, sudation, miction réduite, étourdissement, perte de coordination, hémorragie gastgro-intestinale et effets sur le système nerveux.
- suite à exposition cutanée à des doses élevées de 2,4 D : nausée, vomissements, diarrhée, maux de tête, étourdissement, faiblesse, moindres réflexes de certains muscles, picotements ou douleurs ou sensation de brûlure aux extrêmités.
- suite à ingestion de doses élevées de 2,4 D : même symptômes que pour l'exposition cutanée (ci-dessus) avec en plus : sensation de brûlure de la langue et du tractus digestif, léthargie, paralysie, congestion interne, perturbation du cerveau, œdème pulmonaire, convulsions, perte de réflexe, hypotonie et éventuellement coma.
Le chien y est plus sensible que le chat ou la souris (élimination rénale 30 fois moindre). Une variabilité interhumaine a aussi été constatée par plusieurs études cités par l'évaluation canadienne.
