Chalcone - Définition
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Introduction
| Chalcone | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| Synonymes | benzylidènacétophénone phénylstyrylcétone | |
| No CAS | (mélange des stéréoisomères) (isomère E) | |
| No EINECS | (M.S.) (E) | |
| PubChem | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | prismes jaune pâle | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C15H12O | |
| Masse molaire | 208,2552 ± 0,0131 g·mol-1 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 57,5 °C ((M.R.) 59 °C (E) | |
| T° ébullition | 346,5 °C (M.R.) | |
| Solubilité | 92,9 mg·l-1eau, 25 °C, M.R.) | |
| Masse volumique | 1,071 g·cm-3 | |
| Pression de vapeur saturante | 1,07×10-4 mmHg (M.R.) | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 22, 36/37, | ||
| Phrases S : 22, 36/37/39, 45, | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL | 681 mg·kg-1 (M.R., souris, i.p.) 56 mg·kg-1 (M.R., souris, i.v.) 1 048 mg·kg-1 (E, souris, oral) | |
| LogP | 3,08 (M.R) 3.660 (E) | |
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La chalcone est une énone aromatique, qui est le noyau d'une classe de composé chimique au rôle important en biologie, les chalcones. Elle est constituée d'une molécule de prop-2-ènal ou acroléine liée à chaque extrémité à une groupe phényle. La chalcone existe donc sous la forme de deux stéréoisomères (Z et E) en fonction de la disposition des substituants autour de la double liaison centrale.
Synthèse
Biosynthèse
La chalcone est naturellement synthétisée par un grand nombre de plantes suivant le chemin métabolique des phénylpropanoïdes. La phénylalanine est d'abord transformée en acide cinnamique, lui-même transformé en acide paracoumarique qui forme alors un thioester avec le coenzyme A, le 4-coumaroyl-CoA. Ce dernier réagit alors avec 3 molécules de malonyl-CoA qui finissent par se cycliser et former un second groupe phényle, formant ainsi la chalcone.
acide paracoumarique + coenzyme A
4-coumaryl-CoA + 3 malonyl-CoA
PAL: phénylalanine ammonia-lyase, C4H : cinnamate 4-hydroxylase, 4CL: 4-coumarate-CoA ligase, CHS : chalcone synthase.
La chalcone peut ensuite être transformée par cyclisation interne en flavonoïde.
Réaction proche
La naringinine-chalcone (phlorétine) est produit de façon similaire, à partir de 4-coumaroyl-CoA et de 3 molécules de malonyl-CoA, par l'action d'un autre enzyme, la naringinine-chalcone synthase.
En laboratoire
En laboratoire, la chalcone peut être préparée par crotonisation (condensation aldolique) du benzaldéhyde avec l'acétophénone, réaction catalysée par une base, en général de la soude :
Cette réaction s'est révélée marcher également sans solvant, c'est-à-dire une réaction en phase solide. Cette réaction entre un benzaldéhyde substitué et l'acétophénone a servi de modèle dans le cadre de la chimie verte. Cette réaction, dans ce cadre a aussi été effectuée, à partir des mêmes réactifs, dans l'eau à haute témpérature (entre 200 et 350 °C.
