Acide paracoumarique - Définition
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Introduction
| Acide paracoumarique | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | acide para-4-hydroxycinnamique acide paracoumarique, acide coumarique |
| No CAS | |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C9H8O3 |
| Masse molaire | 164,158 ± 0,0087 g·mol-1 |
| pKa | 4,64 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 214 °C |
| Solubilité | peu soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et l'éther diéthylique |
| Précautions | |
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| Phrases R : 36/37/38, | |
| Phrases S : 24/25, | |
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L'acide paracoumarique ou acide parahydroxycinnamique est un composé phytochimique dérivé de l'acide cinnamique de formule brute C9H8O3. C'est l'isomère para de l'acide coumarique et les plus abondant des trois isomères dans la nature. Il est ainsi, par abus de langage, souvent appelé simplement acide coumarique.
Occurrence naturelle
L'acide paracoumarique se trouve dans une grande variété de plantes comestibles, comme les cacahouètes, les tomates, les carottes et l'ail.
Précurseur
Élément-clé la voie des phénylpropanoïdes, il est le précurseur de nombreux composés des différetns familles de phénylpropanoïdes :
- deux fois réduit, il donne l'alcool paracoumarique qui, avec l'alcool sinapylique et l'alcool coniférylique,est l'un des principaux constituants de la lignocellulose;
- hydroxylé, il donne l'acide caféique, qui pourra à son tour être transformé en acide férulique (qui pourra être transformé par double réduction en alcool coniférylique), et enfin en acide sinapique (qui pourra être transformé par double réduction en alcool sinapylique);
- par réaction avec le coenzyme A (CoA), il forme un thioester, le 4-coumaroyl-CoA. Ce dernier peut par la suite, par action de la chalcone synthase (CHS), être transformé en chalcone, précurseurs des flavonoïdes, ou transformé par cyclisation interne en stilbénoïde;
- par cyclisation interne, il peut être transformé en coumarine.
Synthèse
L'acide paracoumarique est biosynthétysé à partir de l'acide cinnamique par l'action de l'enzyme cinnamate 4-hydroxylase (C4H), selon la voie des phénylpropanoïdes.
Il peut aussi être obtenu à partir de la tyrosine par l'action de l'enzyme tyrosine ammonialyase (TAL).
Applications
L'acide paracoumarique a des propriétés antioxydantes et pourrait avoir un rôle dans la réduction de risque de cancer de l'estomac en réduisant la formation des nitrosamines, cancérigènes
