Acide férulique - Définition
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Introduction
| Acide férulique | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| Synonymes | acide 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylique acide 3-méthoxy-4-hydroxycinnamique | |
| No CAS | : isomère (E) : isomère (Z) | |
| No EINECS | ||
| PubChem | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C10H10O4 | |
| Masse molaire | 194,184 ± 0,0099 g·mol-1 | |
| pKa | 4,58 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 169 à 173 °C | |
| Solubilité | soluble dans l'eau | |
| Masse volumique | 0,32 g·cm-3 (2 °C) | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 36/37/38, | ||
| Phrases S : 26, 37/39, | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL | 857 mg·kg-1 (souris, i.v.) | |
| LogP | 1,51 | |
| Composés apparentés | ||
| Cations apparentés | Férulate de sodium | |
| Autres composés | acide caféique | |
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L'acide férulique est un acide organique présent, lui ou ses esters, dans de nombreuses plantes. Ce dérivé de l'acide cinnamique participe à la synthèse de la lignine qui forme les parois des cellules végétales et est un précurseur de molécules aromatiques. Son nom provient de Ferula, un genre de plantes herbacées de la famille des Apiacées.
Structure
L'acide férulique est un phénylpropanoïde, plus précisément un dérivé de l'acide cinnamique. Il s'agit d'un groupe acrilyque lié à un cycle phényle substitué par un groupe hydroxy et un groupe méthoxy, ce qui rend sa structure extrêmement proche de celle de l'acide caféique (à partir duquel il est d'ailleurs biosynthétisé), la seule différence étant un groupe méthoxy à la place d'un groupe hydroxy. Sa structure est aussi très proche de celle de la curcumine.
Applications
Domaine biomédical
L'acide férulique, comme de nombreux phénols, est un antioxydant dans le sens où il est réactif avec les radicaux libres comme les dérivés réactifs de l'oxygène (DRO). Des études sur des animaux in vitro montreraient que l'acide férulique pourrait avoir une activité anti-tumeur directe dans le cas du cancer du sein ou du foie. L'acide férulique pourrait avoir des effets pro-apoptosiques dans les cellules cancéreuses, menant ainsi à leur destruction. L'acide férulique aurait aussi des effets préventifs sur les cancers induits par l'exposition à certains cancérigènes comme le benzopyrène ou le 1-oxyde de 4-nitroquinoline. Ces études ne portent cependant pas sur des essais cliniques aléatoires faits sur des humains et par conséquent les résultats de ces études peuvent ne pas être directement applicables aux humains.
Ajouté à une préparation topique d'acide ascorbique et de vitamine E, l'acide férulique pourrait réduire le stress oxydant et la formation de dimères de thymine dans le derme.
Précurseur synthétique
L'acide férulique étant très abondant, il pourrait être utile à la synthèse de la vanilline, un arôme de synthèse utilisé couramment à la place d'extraits de vanille. L'acide férulique est aussi un précurseur dans la fabrication de substances anti-microbiennes pour les savons, parfums et cosmétiques.
Spectrométrie de masse
L'acide férulique est utilisé comme matrice pour les protéines dans la désorption-ionisation laser assistée par matrice pour les analyses par spectrométrie de masse.
Masqueur de l'amertume
Kraft Foods a breveté en 1993 l'utilisation de l'acide férulique et ces sels (de 0,001% à 0,2%), en particulier le férulate de sodium, comme masqueur de l'arrière goût amer d'édulcorant artificiels tels que l'acésulfame potassium et la saccharine.
