Acide sialique - Définition

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Introduction

acide N-acétylneuraminique
Général
No CAS 131-48-6
No EINECS 205-023-1
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H19NO9  
Masse molaire 309,2699 ± 0,013 g·mol-1

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Un acide sialique (du grec σιαλος (sialos) 'salive') est un dérivé d'un sucre (ose) à onze atomes de carbone. Ce sont des molécules communément présente chez les organismes vivants (animaux, végétaux, champignons), et dont toutes les fonctions ne sont probablement pas encore connues.

L'acide N-acétylneuraminique est un constituant caractéristique des sucres aminés qui jouent chez l'Homme un rôle important dans les interactions inter-cellulaires.

Biochimie

  • Les lectines produites par de nombreuses espèces ont une affinité pour différents sucres, dont pour l'acide sialique ; avec des interactions importantes pour divers systèmes et en cause dans certains processus pathologiques. C'est souvent grâce à des lectines, que les pathogènes tels que virus, bactéries, champignons ou parasites eucaryotes, identifient et ciblent certains sucres spécifiques de la surface des cellules hôte qu'ils peuvent infecter.
    Les Siglecs, ou lectines de type I sont une famille de lectines reconnaissant spécifiquement l’acide sialique. Elles appartiennent à la superfamille des immunoglobuline (Ig) et se repliement de la même manière que les immunoglobulines.
  • Ces affinités lectines-sucres permettent aussi à des pathogènes d'adhérer aux tissus richement glycosylés présents dans les voies respiratoires, le tube digestif, l'appareil urinaire ou génital (Imberty and Varrot 2008, Sharon 1996). C'est ainsi par exemple que le virus de la grippe se fixe sur la muqueuse pulmonaire, en ciblant l'acide sialique ; dans ce cas la lectine est l'hémagglutinine virale et le sucre est un acide sialique (acide 5-N-acétylneuraminique).
  • Certaines toxines bactériennes sont également des lectines

Fonctions

L'acide sialique sert entre autres de protection des protéines contre leur dégradation par les protéases.

L'acide sialique associé aux glycoprotéines est un constituant des gangliosides et des glycolipoïdes ce qui fait qu'on le rencontre souvent dans les sécrétions glandulaires, les membranes cellulaires et le plasma sanguin (neuraminidase).

Un exemple d'actualité pour illustrer l'importance de l'acide sialique sont le zanamivir et l'oseltamivir, des inhibiteurs de la neuraminidase qui réagit avec l'acide sialique, utilisés comme principes actifs contre le virus Influenza, responsable de la grippe, car l'acide sialique est la cible moléculaire qui permet au virus de s'ancrer aux cellules qu'il va infecter.

Dans la paroi cellulaire de Escherichia coli, l'acide sialique est un maillon de l' acide colominique, un polysaccharide qui est un polymère de l'acide N-acétylneuraminique.

L'acide sialique :

  • est impliqué dans la prévention d'infections (mucus associé aux membranes muqueuses : bouche, nez, tractus gastro-intestinal, tractus respiratoire),
  • agit également comme récepteur pour les virus Influenza pour permettre leur attachement aux cellules muqueuses (une étape précoce du déclenchement de la grippe).

Définition

Ce qu'on appelle acide sialique peut représenter

  • l'acide N-acétylneuraminique (NeuAc ou NANA), que l'on rencontre chez l'être humain,
  • toute une série de substances apparentées à l'acide N-acétylneuraminique, par exemple l'acide N-glycosylneuraminique que l'on trouve chez les souris ou l'acide N-glycolylneuraminique.

C'est la charge négative de cette substance qui est responsable de la sensation visqueuse de la salive et des mucines enrobant les organes corporels.
De l'acide sialique est présent dans les mucus humains, mais aussi chez d'autres espèces (mucus de l'escargot par exemple).

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