acide N-acétylneuraminique | |
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Général | |
No CAS | |
No EINECS | |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule brute | C11H19NO9 |
Masse molaire | 309,2699 ± 0,013 g·mol-1 |
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Un acide sialique (du grec σιαλος (sialos) 'salive') est un dérivé d'un sucre (ose) à onze atomes de carbone. Ce sont des molécules communément présente chez les organismes vivants (animaux, végétaux, champignons), et dont toutes les fonctions ne sont probablement pas encore connues.
L'acide N-acétylneuraminique est un constituant caractéristique des sucres aminés qui jouent chez l'Homme un rôle important dans les interactions inter-cellulaires.
L'acide sialique sert entre autres de protection des protéines contre leur dégradation par les protéases.
L'acide sialique associé aux glycoprotéines est un constituant des gangliosides et des glycolipoïdes ce qui fait qu'on le rencontre souvent dans les sécrétions glandulaires, les membranes cellulaires et le plasma sanguin (neuraminidase).
Un exemple d'actualité pour illustrer l'importance de l'acide sialique sont le zanamivir et l'oseltamivir, des inhibiteurs de la neuraminidase qui réagit avec l'acide sialique, utilisés comme principes actifs contre le virus Influenza, responsable de la grippe, car l'acide sialique est la cible moléculaire qui permet au virus de s'ancrer aux cellules qu'il va infecter.
Dans la paroi cellulaire de Escherichia coli, l'acide sialique est un maillon de l' acide colominique, un polysaccharide qui est un polymère de l'acide N-acétylneuraminique.
L'acide sialique :
Ce qu'on appelle acide sialique peut représenter
C'est la charge négative de cette substance qui est responsable de la sensation visqueuse de la salive et des mucines enrobant les organes corporels.
De l'acide sialique est présent dans les mucus humains, mais aussi chez d'autres espèces (mucus de l'escargot par exemple).