Oseltamivir - Définition et Explications

Source: Wikipédia sous licence CC-BY-SA 3.0.
La liste des auteurs de cet article est disponible ici.

Introduction

Oseltamivir
Oseltamivir
Général
Nom IUPAC
No CAS 196618-13-0
Code ATC J05AH02
PubChem 65028
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H28N2O4  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un corps : l'une quantifie l'inertie du corps (la masse inerte) et l'autre la contribution du corps à la force de...) molaire 312,4045 ± 0,0164 g·mol-1

Classe thérapeutique (La thérapeutique (du grec therapeuein, soigner) est la partie de la médecine qui étudie et applique le traitement des maladies.)
Antiviral (Un antiviral désigne une molécule perturbant le cycle de réplication d'un ou de plusieurs virus, permettant ainsi de ralentir mais rarement d'arrêter une...) antigrippal
Données (Dans les technologies de l'information (TI), une donnée est une description élémentaire, souvent codée, d'une chose, d'une transaction d'affaire, d'un...) pharmacocinétiques
Biodisponibilité 75 %
Métabolisme (Le métabolisme est l'ensemble des transformations moléculaires et énergétiques qui se déroulent de manière ininterrompue dans la cellule ou...) Hépatique
Excrétion Urinaire
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit ou oral.) contraire.

L’oseltamivir (Belgique et Suisse) ou oséltamivir (France) est un médicament (Un médicament est une substance ou une composition présentée comme possédant des propriétés curatives, préventives ou administrée en vue d'établir un diagnostic. Un...) antiviral utilisé pour le traitement et la prévention (La prévention est une attitude et/ou l'ensemble de mesures à prendre pour éviter qu'une situation (sociale, environnementale, économique..) ne se...) des grippes A et B. Il est distribué sous la marque Tamiflu. Il est produit à partir d'acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique complémentaire, les bases.) shikimique, un inhibiteur de la neuraminidase, l'enzyme (Une enzyme est une molécule (protéine ou ARN dans le cas des ribozymes) permettant d'abaisser l'énergie d'activation d'une réaction et d'accélérer jusqu'à des millions de...) présente en surface (Une surface désigne généralement la couche superficielle d'un objet. Le terme a plusieurs acceptions, parfois objet géométrique, parfois frontière physique, et est souvent...) du virus (Un virus est une entité biologique qui nécessite une cellule hôte, dont il utilise les constituants pour se multiplier. Les virus existent sous une forme extracellulaire ou intracellulaire. Sous la forme...) qui attaque les parois des cellules à contaminer.

Boîte d'Oseltamivir (Tamiflu).

Production

Il a été développé un peu avant 1996 par Gilead Sciences qui possède le brevet et vend la molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui représente la plus petite quantité de matière...) (pour 50 millions de dollars et 10 % du chiffre (Un chiffre est un symbole utilisé pour représenter les nombres.) d’affaires) au groupe suisse Hoffman La Roche (La roche, du latin populaire rocca, désigne tout matériau constitutif de l'écorce terrestre. Tout matériau entrant dans la composition du sous-sol...) qui possède la licence exclusive sous la marque commerciale Tamiflu. Depuis août 2005, la société Gilead dénonce le contrat qui le lie à Roche, accusant cette dernière de sous-estimer ses royalties[réf. souhaitée].

Le processus de fabrication est très long, de l’ordre d’une année (Une année est une unité de temps exprimant la durée entre deux occurrences d'un évènement lié à la révolution de la Terre autour du Soleil.) en 2006. Or de très nombreux pays (Pays vient du latin pagus qui désignait une subdivision territoriale et tribale d'étendue restreinte (de l'ordre de quelques centaines de km²),...) qui cherchent à se constituer des stocks importants ont passé (Le passé est d'abord un concept lié au temps : il est constitué de l'ensemble des configurations successives du monde et s'oppose au futur sur une échelle des temps centrée sur le présent. L'intuition...) commande (Commande : terme utilisé dans de nombreux domaines, généralement il désigne un ordre ou un souhait impératif.) dès le premier semestre 2005[évasif]. En mai 2009, Roche annonce pouvoir produire plus de 400 millions de traitements par an, soit beaucoup plus que les commandes effectives des gouvernements.

En France

Dans le cadre du plan de lutte contre une éventuelle pandémie (Une pandémie (du grec ancien πᾶν / pãn (tous) et δῆμος / dễmos (peuple)) est une épidémie...) grippale, la France constitue des stocks sur son territoire (La notion de territoire a pris une importance croissante en géographie et notamment en géographie humaine et politique, même si ce concept est utilisé par d'autres sciences humaines. Dans le dictionnaire de...) et met en place, en lien avec le service de santé (La santé est un état de complet bien-être physique, mental et social, et ne consiste pas seulement en une absence de maladie ou d'infirmité.) des armées, une capacité de production d'antiviraux sous forme de comprimés, à partir du principe actif oseltamivir qu'elle achète en vrac (Le vrac (du néerlandais wrac : mal salé, mauvais) désigne des marchandises qui ne sont pas emballées ou arrimées.) aux laboratoires Roche.

Origine

Autour (Autour est le nom que la nomenclature aviaire en langue française (mise à jour) donne à 31 espèces d'oiseaux qui, soit appartiennent au genre Accipiter, soit constituent les 5 genres...) de 2005[réf. souhaitée], il a été révélé que le phosphate (Un phosphate, en chimie inorganique, est un sel d'acide phosphorique résultant de l'attaque d'une base par de l'acide phosphorique.) d'oseltamivir était produit à partir de l'acide shikimique contenu dans la badiane chinoise (Illicium verum), aussi appelée anis étoilé et cultivée dans le sud (Le sud est un point cardinal, opposé au nord.) de la Chine entre Shanghai (Shanghai (chinois : 上海 ; en pinyin shànghǎi prononciation ; shanghaïen : zanhe ; littéralement « sur la mer ») est la ville la plus peuplée de Chine...) et la frontière (Une frontière est une ligne imaginaire séparant deux territoires, en particulier deux États souverains. Le rôle que joue une frontière peut fortement varier suivant les régions et les époques....) vietnamienne. Cet acide qui ne présente aucune activité (Le terme d'activité peut désigner une profession.) anti-virale subit de multiples transformations avant de devenir le phosphate d'oseltamivir, molécule active du Tamiflu®.

A présent, l'oseltamivir est également obtenu à partir d'autres procédés :

  • la biofermentation de la bactérie Escherichia coli;
  • la synthèse chimique

D'autres plantes comme le liquidambar ou le ginkgo sont des sources potentielles d'acide shikimique [réf. souhaitée].

Aspect et caractéristiques

  • Forme : poudre (La poudre est un état fractionné de la matière. Il s'agit d'un solide présent sous forme de petits morceaux, en général de taille inférieure au dixième de...) de phosphate d’oseltamivir (en gros), conditionné en formes buvables ou gélules (de 30 mg, 45 mg et 75 mg)
  • Apparence : solide cristallin blanc (Le blanc est la couleur d'un corps chauffé à environ 5 000 °C (voir l'article Corps noir). C'est la sensation visuelle obtenue avec un spectre lumineux continu, d'où l'image que l'on en donne...)
  • Nom chimique : (3R, 4R, 5S)-4-acetylamino-5-amino-3(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-carboxylic acid, ethyl ester, phosphate)
  • Formule : C H N O (base),
  • Poids (Le poids est la force de pesanteur, d'origine gravitationnelle et inertielle, exercée par la Terre sur un corps massique en raison uniquement du voisinage de la Terre. Elle est égale à l'opposé de la...) moléculaire 312,4 pur (410,4 sous forme de phosphate).
  • Délivré à la France en vrac et en grandes quantité (La quantité est un terme générique de la métrologie (compte, montant) ; un scalaire, vecteur, nombre d’objets ou d’une autre manière de dénommer la valeur d’une collection ou un groupe de choses.) sous forme de poudre (à conditionner en gélules ou à diluer dans de l’eau).
Page générée en 0.064 seconde(s) - site hébergé chez Amen
Ce site fait l'objet d'une déclaration à la CNIL sous le numéro de dossier 1037632
Ce site est édité par Techno-Science.net - A propos - Informations légales
Partenaire: HD-Numérique