Oseltamivir - Définition
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Introduction
| Oseltamivir | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| No CAS | |
| Code ATC | J05 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C16H28N2O4 |
| Masse molaire | 312,4045 ± 0,0164 g·mol-1 |
| Classe thérapeutique | |
| Antiviral antigrippal | |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 75 % |
| Métabolisme | Hépatique |
| Excrétion | Urinaire |
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L’oseltamivir (Belgique et Suisse) ou oséltamivir (France) est un médicament antiviral utilisé pour le traitement et la prévention des grippes A et B. Il est distribué sous la marque Tamiflu. Il est produit à partir d'acide shikimique, un inhibiteur de la neuraminidase, l'enzyme présente en surface du virus qui attaque les parois des cellules à contaminer.
Production
Il a été développé un peu avant 1996 par Gilead Sciences qui possède le brevet et vend la molécule (pour 50 millions de dollars et 10 % du chiffre d’affaires) au groupe suisse Hoffman La Roche qui possède la licence exclusive sous la marque commerciale Tamiflu. Depuis août 2005, la société Gilead dénonce le contrat qui le lie à Roche, accusant cette dernière de sous-estimer ses royalties[réf. souhaitée].
Le processus de fabrication est très long, de l’ordre d’une année en 2006. Or de très nombreux pays qui cherchent à se constituer des stocks importants ont passé commande dès le premier semestre 2005[évasif]. En mai 2009, Roche annonce pouvoir produire plus de 400 millions de traitements par an, soit beaucoup plus que les commandes effectives des gouvernements.
En France
Dans le cadre du plan de lutte contre une éventuelle pandémie grippale, la France constitue des stocks sur son territoire et met en place, en lien avec le service de santé des armées, une capacité de production d'antiviraux sous forme de comprimés, à partir du principe actif oseltamivir qu'elle achète en vrac aux laboratoires Roche.
Origine
Autour de 2005[réf. souhaitée], il a été révélé que le phosphate d'oseltamivir était produit à partir de l'acide shikimique contenu dans la badiane chinoise (Illicium verum), aussi appelée anis étoilé et cultivée dans le sud de la Chine entre Shanghai et la frontière vietnamienne. Cet acide qui ne présente aucune activité anti-virale subit de multiples transformations avant de devenir le phosphate d'oseltamivir, molécule active du Tamiflu®.
A présent, l'oseltamivir est également obtenu à partir d'autres procédés :
- la biofermentation de la bactérie Escherichia coli;
- la synthèse chimique
D'autres plantes comme le liquidambar ou le ginkgo sont des sources potentielles d'acide shikimique [réf. souhaitée].
Aspect et caractéristiques
- Forme : poudre de phosphate d’oseltamivir (en gros), conditionné en formes buvables ou gélules (de 30 mg, 45 mg et 75 mg)
- Apparence : solide cristallin blanc
- Nom chimique : (3R, 4R, 5S)-4-acetylamino-5-amino-3(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-carboxylic acid, ethyl ester, phosphate)
- Formule : C H N O (base),
- Poids moléculaire 312,4 pur (410,4 sous forme de phosphate).
- Délivré à la France en vrac et en grandes quantité sous forme de poudre (à conditionner en gélules ou à diluer dans de l’eau).
