Acridine - Définition
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Propriétés chimiques
L'acridine réagit avec les halogénures d'alkyles et s'alkyle facilement sur l'azote. Ces composés s'oxydent facilement par l'action d'une base pour donner des N-alkylacridones.
L'oxydation par le permanganate de potassium donne l'acide acridinique C9H5N(COOH)2. Des réactions d'addition peuvent aussi avoir lieu assez facilement en position 9. Le composé est réduit en 9,10-dihydroacridine et la réaction avec le cyanure de potassium donne le dérivé 9-cyano-9,10-dihydro.
De nombreux dérivés de l'acridine sont connus. Ainsi, la 9-phénylacridine est la base de la chrysaniline, un pigment, produit secondaire de la fabrication de la rosaniline.
La chrysaniline forme des sels rouges, qui peuvent teindre la soie et la laine en jaune. Leurs solutions présentent une fluorescence jaune-vert. La chrisaniline a été synthétisée par O. Fisher et G. Koerner par la condensation de l'orthonitrobenzaldéhyde avec l'aniline, le composé résultant étant par la suite oxydé en chrysaniline.
La benzoflavine est un isomère de la chrysaniline, et est aussi un colorant. Elle a été préparée par K. Oehler à partir du méta-phénylènediamine et le benzaldéhyde. Après condensation de ces composés, perte d'ammoniac au chauffage et oxydation, on obtient la benzoflavine. C'est une poudre jaune, soluble dans l'eau chaude.
