Benzène
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Délocalisation-mésomérie

On explique la planéité du benzène par le fait que dans cette conformation, les orbitales 2p (x ou y) pures (c’est-à-dire non hybridées) des atomes de carbone optimisent leur recouvrement latéral. Il n'y a donc pas réellement de double liaison entre deux carbones donnés, mais ce qui est appelé un système pi résonnant (ou délocalisé) que l'on peut décrire comme un vaste nuage (Un nuage est une grande quantité de gouttelettes d’eau (ou de cristaux de glace) en suspension dans l’atmosphère. L’aspect d'un nuage dépend...) électronique réparti équitablement entre tous les atomes de carbone (Le carbone est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole C, de numéro atomique 6 et de masse atomique 12,0107.).

Les électrons pi sont donc répartis sur tous les atomes de carbone, et la molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui représente la plus...) peut être représentée comme la superposition (En mécanique quantique, le principe de superposition stipule qu'un même état quantique peut possèder plusieurs valeurs pour une certaine quantité observable (spin, position, quantité de mouvement etc.)) des deux formes suivantes, appelées formes mésomères :

Représentation des formes mésomères du benzène (Le benzène est un hydrocarbure aromatique monocyclique, de formule C6H6, également noté Ph-H, φ-H ou encore Ar-H. Ce composé organique incolore (il a d'ailleurs le...)

En réalité, aucune des deux formes représentées ci-dessus n'existe. La délocalisation doit être représentée d'une manière différente (En mathématiques, la différente est définie en théorie algébrique des nombres pour mesurer l'éventuel défaut de dualité d'une application définie...) que par la simple utilisation de liaisons simples et de liaisons doubles. Dans une molécule organique (La chimie organique est une branche de la chimie concernant la description et l'étude d'une grande classe de molécules à base de carbone : les composés...), les liaisons simples sont des liaisons σ, formées d'électrons dont la probabilité (La probabilité (du latin probabilitas) est une évaluation du caractère probable d'un évènement. En mathématiques, l'étude des probabilités est un sujet de grande importance donnant lieu...) de présence est très importante entre les atomes (recouvrement axial). Les liaisons doubles sont formées à la fois d'une liaison σ et d'une liaison π, celles-ci étant construites à partir des électrons 2p (x ou y) du carbone, comme illustré sur le schéma suivant (dans la partie de gauche, les liaisons σ sont représentées en rouge (La couleur rouge répond à différentes définitions, selon le système chromatique dont on fait usage.), les orbitales 2p en blanc (Le blanc est la couleur d'un corps chauffé à environ 5 000 °C (voir l'article Corps noir). C'est la sensation visuelle obtenue avec un...) et gris) :

Les orbitales 2p (x ou y) étant en dehors du plan constitué par les atomes, elles peuvent interagir librement, ce qui conduit à la délocalisation des électrons : chaque électron (L'électron est une particule élémentaire de la famille des leptons, et possèdant une charge électrique élémentaire de signe négatif. C'est un des composants de l'atome.) n'est pas rattaché spécifiquement à un atome (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps simple pouvant se combiner...) ou une liaison, mais est délocalisé sur tout (Le tout compris comme ensemble de ce qui existe est souvent interprété comme le monde ou l'univers.) l'anneau, renforçant chacune des liaisons de manière équivalente :

Pour représenter ce caractère délocalisé des liaisons, le benzène est généralement représenté par un cercle (Un cercle est une courbe plane fermée constituée des points situés à égale distance d'un point nommé centre. La valeur de cette distance est appelée rayon du...) contenu dans un hexagone :

représentation du benzène

Une méthode plus puissante permet de mieux décrire la structure électronique du benzène : la méthode des orbitales moléculaires. Cette méthode a été mise en œuvre par Erich Hückel en 1931 et nécessite le calcul d’un déterminant à six lignes et six colonnes et permet d'obtenir le diagramme (Un diagramme est une représentation visuelle simplifiée et structurée des concepts, des idées, des constructions, des relations, des données statistiques, de l'anatomie...) énergétique du benzène.

Production

Le benzène est produit lorsque des composés riches en carbone subissent une combustion (La combustion est une réaction chimique exothermique d'oxydoréduction. Lorsque la combustion est vive, elle se traduit par une flamme voire une explosion.) incomplète. Par exemple, il est produit naturellement dans les volcans ou les incendies de forêts. Il est également présent dans la fumée (La fumée, parfois appelée boucane en Amérique du Nord, est un nuage de particules solides émis par un feu ou un échauffement mécanique. Ces particules sont principalement de la suie (du...) de cigarette.

Jusqu'à la Seconde ( Seconde est le féminin de l'adjectif second, qui vient immédiatement après le premier ou qui s'ajoute à quelque chose de nature identique. La seconde est une unité de mesure du temps. La seconde d'arc est une mesure d'angle plan....) Guerre mondiale, le benzène était en majeure partie un produit secondaire de la production de coke dans l'industrie de l'acier (L’acier est un alliage métallique utilisé dans les domaines de la construction métallique (voir aussi l’article sur la théorie...). Cependant au cours des années 1950, la demande croissante de benzène, notamment dans l'industrie du plastique, a entraîné la nécessité de produire du benzène à partir de pétrole (Le pétrole est une roche liquide carbonée, ou huile minérale. L'exploitation de cette énergie fossile est l’un des piliers de l’économie industrielle...). À l'heure (L’heure est une unité de mesure du temps. Le mot désigne aussi la grandeur elle-même, l'instant (l'« heure qu'il est »), y compris en sciences (« heure...) actuelle, la majeure partie du benzène est produite par l'industrie pétrochimique, avec une part mineure issue du charbon.

La production industrielle de benzène est issue de manière à peu près égale de trois procédés chimiques : le reformage catalytique, l'hydrodésalkylation du toluène et le vapocraquage. En 1996, la production mondiale de benzène était de 33 millions de tonnes dont 7 millions aux États-Unis, 6,5 millions dans l'Union européenne, 4,2 millions au Japon, 1,4 million (Un million (1 000 000) est l'entier naturel qui suit neuf cent quatre-vingt-dix-neuf mille neuf cent quatre-vingt-dix-neuf (999 999) et qui précède un million un (1 000 001). Il vaut un millier...) en Corée du Sud (Le sud est un point cardinal, opposé au nord.) et 1 million en Chine.

Reformage catalytique

Au cours du reformage catalytique, un mélange (Un mélange est une association de deux ou plusieurs substances solides, liquides ou gazeuses qui n'interagissent pas chimiquement. Le résultat de l'opération est une préparation aussi...) d'hydrocarbures de températures d'ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps de l’état liquide vers l’état vapeur. Ce phénomène est une vaporisation.) comprises entre 60 °C et 200 °C est mélangé à du dihydrogène, puis passé (Le passé est d'abord un concept lié au temps : il est constitué de l'ensemble des configurations successives du monde et s'oppose au futur sur une échelle des temps centrée sur le présent. L'intuition du...) sur des catalyseurs (chlorure de platine (Le platine est un élément chimique de symbole Pt et de numéro atomique 78.) ou chlorure de rhénium) à une température (La température est une grandeur physique mesurée à l'aide d'un thermomètre et étudiée en thermométrie. Dans la vie courante, elle est reliée aux sensations de froid et de...) comprise entre 500 °C et 525 °C et une pression (La pression est une notion physique fondamentale. On peut la voir comme une force rapportée à la surface sur laquelle elle s'applique.) comprise entre 8 et 50 atm. Dans ces conditions, les hydrocarbures aliphatiques forment des cycles et perdent des atomes d'hydrogène (L'hydrogène est un élément chimique de symbole H et de numéro atomique 1.) pour devenir aromatiques. Les composés aromatiques produits au cours de la réaction sont alors séparés du mélange réactionnel par extraction en utilisant des solvants comme le sulfolane ou le diéthylène glycol. Le benzène est ensuite séparé des autres composés aromatiques par distillation (La distillation est un procédé de séparation de substances, mélangées sous forme liquide. Elle consiste à porter le mélange à ébullition et à...).

Hydrodésalkylation du toluène

L'hydrodésalkylation du toluène permet de convertir le toluène en benzène. Dans ce procédé chimique, le toluène est mélangé à du dihydrogène, puis passé sur un catalyseur (En chimie, un catalyseur est une substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique ; il participe à la réaction mais il ne fait partie ni des produits, ni des réactifs et n'apparaît...) (oxyde de chrome (Le chrome est un élément chimique de symbole Cr et de numéro atomique 24.), de molybdène ou de platine) à une température comprise entre 500 °C et 600 °C et une pression comprise entre 40 et 60 atm. Il est également possible de se passer (Le genre Passer a été créé par le zoologiste français Mathurin Jacques Brisson (1723-1806) en 1760.) de catalyseur (En chimie, un catalyseur est une substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique ; il participe à la réaction mais il ne fait partie ni des produits, ni des...) en utilisant des températures plus élevées. Dans ces conditions, le toluène subit une désalkylation (perte du groupement alkyle, ici un groupement méthyle) :

C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4

Le rendement de cette réaction est supérieur à 95 %. Parfois, des composés aromatiques plus lourds comme le xylène sont utilisés à la place du toluène avec des rendements similaires.

Vapocraquage

Le vapocraquage est un procédé utilisé pour produire de l'éthylène et d'autres alcènes à partir d'hydrocarbures aliphatiques. Suivant le composé de départ utilisé dans le procédé, le vapocraquage peut également produire un produit secondaire liquide (La phase liquide est un état de la matière. Sous cette forme, la matière est facilement déformable mais difficilement compressible.) riche en benzène. Ce liquide peut être mélangé à d'autres hydrocarbures en tant qu'additif pour l'essence, ou distillé pour le séparer en différents composés dont le benzène.

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