Benzène
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Historique

Le benzène a été découvert en 1825 par le scientifique britannique Michael Faraday qui l'isola du pétrole et le baptisa bicarburet of hydrogen. En 1833, le chimiste allemand Eilhard Mitscherlich le produisit par distillation de l'acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique complémentaire, les bases.) benzoïque (composant de la gomme benjoin) et de la chaux. Mitscherlich baptisa ce composé benzin. En 1845, le chimiste (Un chimiste est un scientifique qui étudie la chimie, c'est-à-dire la science de la matière à l'échelle moléculaire ou...) britannique Charles Mansfield, travaillant sous la direction d'August Wilhelm von Hofmann, l'isola du goudron (Les goudrons (de l'arabeقَطْران — qaṭrān) sont des produits issus de poix modifiée de résineux, produits par distillation...) de houille (La houille (mot wallon francisé), est une roche carbonée. C'est également une roche combustible fossile solide provenant de la décomposition d'organismes du carbonifère.). Quatre ans plus tard, il lançait la première production de benzène (Le benzène est un hydrocarbure aromatique monocyclique, de formule C6H6, également noté Ph-H, φ-H ou encore Ar-H. Ce composé organique incolore (il a d'ailleurs le...) à l'échelle industrielle à partir de goudron de houille. En 1868, Marcellin Berthelot le synthétise par trimérisation de l'acétylène.

Pendant quelques années, la formule chimique du benzène, C6H6, causa un grand nombre (La notion de nombre en linguistique est traitée à l’article « Nombre grammatical ».) d'interrogations concernant la structure du composé. Plusieurs structures furent proposées successivement sans parvenir à expliquer les propriétés chimiques du composé, parmi lesquelles, par exemple, celle proposée par James Dewar, présentée ci-contre (à gauche), le [3]prismane proposé par Ladenburg, le benzvalène, le benzène Claus, etc.

Représentation de von Stradonitz

La première forme structurale correcte fut proposée en 1861 par Johann Josef Loschmidt, qui fournit une base à la première interprétation correcte de la structure du benzène proposée par le chimiste allemand Friedrich August Kekulé von Stradonitz en 1865 (à droite). La planéité de ce composé est un des faits particulièrement intéressants de la chimie (La chimie est une science de la nature divisée en plusieurs spécialités, à l'instar de la physique et de la biologie avec lesquelles elle partage des...). Kekulé mit en évidence le fait que plusieurs représentations (dites de nos jours (Le jour ou la journée est l'intervalle qui sépare le lever du coucher du Soleil ; c'est la période entre deux nuits, pendant laquelle les rayons...) de Lewis) de cette molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui représente la plus...) sont équivalentes. Plus précisément, les doubles liaisons peuvent être placées n'importe où sur le cycle, de manière alternée.

Cependant, des chercheurs découvrirent en utilisant la diffraction (La diffraction est le comportement des ondes lorsqu'elles rencontrent un obstacle qui ne leur est pas complètement transparent ; le phénomène peut être interprété par la diffusion d'une onde par les...) des rayons X que toutes les liaisons carbone-carbone de la molécule de benzène possèdent la même longueur (La longueur d’un objet est la distance entre ses deux extrémités les plus éloignées. Lorsque l’objet est filiforme ou en forme de lacet, sa...), ce qui n'est pas compatible avec la représentation ci-contre. En effet, une liaison simple est plus longue qu'une liaison double. De plus, la longueur de liaison dans la molécule de benzène est à la fois plus grande que la longueur d'une liaison double carbone-carbone, et plus faible que celle d'une liaison simple. Tout (Le tout compris comme ensemble de ce qui existe est souvent interprété comme le monde ou l'univers.) se passe comme s'il existait une liaison et demie entre chacun des atomes (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps...) de carbone (Le carbone est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole C, de numéro atomique 6 et de masse atomique 12,0107.).

Il faudra attendre la théorie (Le mot théorie vient du mot grec theorein, qui signifie « contempler, observer, examiner ». Dans le langage courant, une théorie est une idée ou une connaissance spéculative,...) des orbitales hybrides (élaborée par Linus Pauling, prix Nobel de chimie (Le prix Nobel de chimie est décerné une fois l'an, depuis 1901, par l'Académie royale des sciences de Suède à un scientifique dont l'œuvre et les travaux ont rendu de grands...) et prix Nobel de la paix, dans sa publication La nature de la liaison chimique) pour expliquer ce fait avec une grande élégance, et ce définitivement. En effet les liaisons chimiques peuvent être décrites avec une approximation (Une approximation est une représentation grossière c'est-à-dire manquant de précision et d'exactitude, de quelque chose, mais...) raisonnable comme étant formées par des recouvrements d'orbitales atomiques (en méthode CLOA, Combinaison (Une combinaison peut être :) Linéaire d'Orbitales Atomiques, n orbitales atomiques se mélangent pour former n orbitales moléculaires). Les orbitales moléculaires obtenues par cette combinaison linéaire peuvent induire des effets de délocalisation des électrons.

Aromaticité

Stabilité du benzène due à la délocalisation des électrons

Cette délocalisation des électrons est appelée aromaticité. Elle est responsable de nombreuses propriétés du benzène, et notamment de sa grande stabilité.

Par rapport à un système « virtuel », pour lesquels les liaisons π seraient localisées (chaque liaison localisée entre deux atomes de carbone), le système réel dans lequel les liaisons π sont délocalisées sur la totalité du cycle est stabilisé de plus de 150 kJ⋅mol-1. Les réactions chimiques auxquelles participe le benzène sont donc préférentiellement celles pour lesquelles cette stabilisation est conservée.

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