Benzène
Source: Wikipédia sous licence CC-BY-SA 3.0.
La liste des auteurs de cet article est disponible ici.

Caractérisation et propriétés physico-chimiques

Le benzène est un liquide incolore, dont l'indice de réfraction est 1,50 (proche de celui du verre). Sa viscosité est plus faible que celle de l'eau. Il est très soluble dans les solvants organiques polaires, mais sa solubilité dans l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les organismes vivants connus.) est assez faible. Il possède une odeur caractéristique, avec un seuil de détection de 1,5 à 900 mg·m-3 d'air (L'air est le mélange de gaz constituant l'atmosphère de la Terre. Il est inodore et incolore. Du fait de la diminution de la pression de l'air avec l'altitude, il est...).

En spectroscopie d'absorption ( En optique, l'absorption se réfère au processus par lequel l'énergie d'un photon est prise par une autre entité, par exemple, un atome qui fait une...) infrarouge (Le rayonnement infrarouge (IR) est un rayonnement électromagnétique d'une longueur d'onde supérieure à celle de la lumière...), le benzène (Le benzène est un hydrocarbure aromatique monocyclique, de formule C6H6, également noté Ph-H, φ-H ou encore Ar-H. Ce composé organique incolore (il a d'ailleurs le même indice de...) présente une bande d'absorption au voisinage (La notion de voisinage correspond à une approche axiomatique équivalente à celle de la topologie. La topologie traite plus naturellement les notions globales comme la continuité qui...) de 1 5001 600 cm-1 due aux vibrations des liaisons carbone-carbone, et plusieurs pics d'absorption entre 650 et 1 000 cm-1 dus aux vibrations des liaisons carbone-hydrogène. La position et l'amplitude (Dans cette simple équation d’onde :) de ces derniers pics donnent des informations sur les substitutions éventuelles d'atomes (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps simple pouvant se combiner chimiquement avec...) d'hydrogène (L'hydrogène est un élément chimique de symbole H et de numéro atomique 1.).

En Résonance magnétique nucléaire (La résonance magnétique nucléaire est une technique de spectroscopie appliquée aux particules ou ensembles de particules atomiques qui ont un spin nucléaire non nul.) (RMN) du proton (Le proton est une particule subatomique portant une charge électrique élémentaire positive.), il présente un pic de déplacement ( En géométrie, un déplacement est une similitude qui conserve les distances et les angles orientés. En psychanalyse, le déplacement est mécanisme de défense déplaçant la valeur, et...) chimique δ à 78 ppm.

Le benzène est un composé chimique dangereux, qui doit être manipulé et utilisé avec beaucoup de précautions. Il doit être stocké entre 15 °C et 25 °C.

Réactions chimiques utilisant le benzène

La réactivité chimique du benzène est fortement dépendante de son caractère aromatique. Par exemple, la plupart des alcènes peuvent être hydrogénés (la liaison double est transformée en liaison simple par addition (L'addition est une opération élémentaire, permettant notamment de décrire la réunion de quantités ou l'adjonction de grandeurs extensives de même nature, comme les longueurs,...) d'hydrogène) sous une pression (La pression est une notion physique fondamentale. On peut la voir comme une force rapportée à la surface sur laquelle elle s'applique.) de 1 atm à température (La température est une grandeur physique mesurée à l'aide d'un thermomètre et étudiée en thermométrie. Dans la vie courante, elle est...) ambiante dans une réaction catalysée par le nickel (Le nickel est un élément chimique, de symbole Ni et de numéro atomique 28.). Dans le cas du benzène, cette même réaction doit être réalisée à 180 °C sous une pression de 2 000 atm. En effet, l'addition d'hydrogène fait perdre le caractère aromatique, et donc la délocalisation des électrons qui contribue à stabiliser fortement le composé. Le benzène aura donc plutôt tendance à réagir par substitution de l'hydrogène, conservant ainsi son caractère aromatique.

Substitution électrophile aromatique

La substitution électrophile aromatique est une réaction générique au cours de laquelle l'un des atomes d'hydrogène est substitué par un autre groupe fonctionnel. Au cours de cette réaction, le benzène joue (La joue est la partie du visage qui recouvre la cavité buccale, fermée par les mâchoires. On appelle aussi joue le muscle qui sert principalement à ouvrir et fermer la bouche et à mastiquer.) le rôle de nucléophile, et réagit avec un réactif électrophile comme par exemple un carbocation. Le mécanisme simplifié de la réaction est le suivant :

Substitution électrophile aromatique du benzène

La charge (La charge utile (payload en anglais ; la charge payante) représente ce qui est effectivement transporté par un moyen de transport donné, et qui donne lieu à un paiement ou un...) positive portée par l'intermédiaire réactionnel, nommé intermédiaire de Wheland, est en réalité délocalisée sur le cycle par mésomérie, ce qui tend à stabiliser le carbocation benzénique. Cette réaction nécessite généralement un catalyseur (En chimie, un catalyseur est une substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique ; il participe à la réaction mais il ne fait partie ni des produits, ni des réactifs et n'apparaît...) de type acide de Lewis (Un acide de Lewis (du nom du chimiste américain Gilbert Newton Lewis) est une entité chimique dont un de ses atomes la constituant possède une lacune électronique, ce qui la rend...).

Alkylation de Friedel-Crafts

L'alkylation de Friedel et Crafts est similaire à l'acylation, à ceci près qu'elle constitue l'alkylation d'un composé aromatique, comme le benzène, par un halogénure d'alkyle. Elle est également catalysée par un acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique...) de Lewis puissant :

Alkylation de Friedel et Crafts du benzène

Acylation de Friedel-Crafts

L'acylation de Friedel et Crafts est un cas particulier de substitution électrophile aromatique. Cette réaction est l'acylation d'un composé aromatique, comme le benzène, par un chlorure d'acyle. Cette réaction est catalysée par un acide de Lewis puissant (comme AlCl3 ici) :

Utilisations

Avant les années 1920, le benzène était fréquemment utilisé comme solvant industriel, particulièrement pour dégraisser les métaux. Lorsque sa toxicité (La toxicité (du grec τοξικότητα toxikótêta) est la mesure de la capacité d’une...) devint évidente, il fut remplacé par d'autres solvants pour les applications nécessitant une exposition directe de l'utilisateur.

Le benzène est utilisé en majeure partie comme intermédiaire dans la synthèse d'autres composés chimiques. Les dérivés du benzène produits dans les plus grandes quantités sont le styrène, utilisé pour fabriquer des polymères et des plastiques, le phénol, utilisé pour fabriquer des résines et des adhésifs, et le cyclohexane, utilisé pour fabriquer le nylon. Des quantités moins importantes de benzène sont utilisées dans la fabrication de pneus, de lubrifiants, de colorants, de détergents, de médicaments, d'explosifs ou de pesticides. Dans les années 1980, les principaux composés produits à partir de benzène étaient l'éthylbenzène (intermédiaire pour la fabrication du styrène) avec 48 % de la consommation du benzène utilisé pour la synthèse, le cumène 18 %, le cyclohexane 15 % et le nitrobenzène 7 %.

En tant qu'additif à l'essence, le benzène permet d'augmenter l'indice d'octane, agissant donc comme antidétonant. De ce fait, jusque dans les années 1950 l'essence contenait fréquemment quelques pour cent de benzène, quand il fut remplacé par le tétraéthylplomb dans les additifs antidétonants les plus utilisés. Cependant, le benzène a fait son retour dans de nombreux pays (Pays vient du latin pagus qui désignait une subdivision territoriale et tribale d'étendue restreinte (de l'ordre de quelques centaines de km²), subdivision de la civitas gallo-romaine. Comme la...) suite aux réglementations concernant la teneur en plomb (Le plomb est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole Pb et de numéro atomique 82. Le mot et le symbole viennent du latin plumbum.) de l'essence. Aux États-Unis, les préoccupations concernant ses effets nocifs sur la santé (La santé est un état de complet bien-être physique, mental et social, et ne consiste pas seulement en une absence de maladie ou d'infirmité.) et la possibilité de contamination des nappes phréatiques ont conduit à la mise en place d'une réglementation stricte concernant la teneur en benzène des carburants avec une limite voisine de 1 %. En Europe (L’Europe est une région terrestre qui peut être considérée comme un continent à part entière, mais aussi comme l’extrémité occidentale du continent...), cette même limite de 1 % a été fixée.

Page générée en 0.099 seconde(s) - site hébergé chez Amen
Ce site fait l'objet d'une déclaration à la CNIL sous le numéro de dossier 1037632
Ce site est édité par Techno-Science.net - A propos - Informations légales
Partenaire: HD-Numérique