Chloroquine
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Introduction

Chloroquine
Chloroquine
Général
Nom IUPAC
No CAS 54-05-7
No EINECS 200-191-2
Code ATC P01BA01 P01BA02
DrugBank DB00608
PubChem 2719
SMILES
InChI
Apparence poudre (La poudre est un état fractionné de la matière. Il s'agit d'un solide présent sous forme de petits morceaux, en général de taille...) blanche cristalline hygroscopique
Propriétés chimiques
Formule brute C18H26ClN3  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un corps : l'une quantifie l'inertie du corps (la masse inerte) et...) molaire 319,872 ± 0,019 g·mol-1

pKa 10,1
Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état liquide. Pour un corps pur, c’est-à-dire pour une substance constituée de molécules...) 289 °C décomposition (En biologie, la décomposition est le processus par lequel des corps organisés, qu'ils soient d'origine animale ou végétale dès l'instant...)
ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps de l’état liquide vers l’état vapeur. Ce phénomène est une...) 460,6 °C
Solubilité 10,6 mg·l-1 eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les organismes vivants connus.) à 25 °C.
Presqu'insoluble dans l'éthanol et le méthanol
Masse volumique (Pour toute substance homogène, le rapport de la masse m correspondant à un volume V de cette substance est indépendante de la quantité choisie : c'est une caractéristique du matériau appelée masse volumique: ) 1,111 g·cm-3
Pression de vapeur saturante (La pression de vapeur saturante ou tension de vapeur est la pression à laquelle la phase gazeuse de cette substance est en équilibre avec sa phase liquide ou solide. Elle dépend de la température....) 1,15×10-8 mmHg
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme (Un homme est un individu de sexe masculin adulte de l'espèce appelée Homme moderne (Homo sapiens) ou plus simplement « Homme »....)
Écotoxicologie
DL 311 mg·kg-1 souris (Le terme souris est un nom vernaculaire ambigu qui peut désigner, pour les francophones, avant tout l’espèce commune Mus musculus, connue...) oral
21,6 mg·kg-1 souris i.v.
150 mg·kg-1 souris s.c.
66 mg·kg-1 souris i.p.
Classe thérapeutique (La thérapeutique (du grec therapeuein, soigner) est la partie de la médecine qui étudie et applique le traitement des maladies.)
Antipaludéen
Données (Dans les technologies de l'information (TI), une donnée est une description élémentaire, souvent codée, d'une chose, d'une transaction d'affaire, d'un événement, etc.) pharmacocinétiques
Métabolisme (Le métabolisme est l'ensemble des transformations moléculaires et énergétiques qui se déroulent de manière ininterrompue dans la cellule ou l'organisme vivant. C'est un processus ordonné,...) Hépatique
Demi-vie (La demi-vie est le temps mis par une substance (médicament, noyau radioactif, ou autres) pour perdre la moitié de son activité pharmacologique,...) d’élim. 30 à 60 jours (Le jour ou la journée est l'intervalle qui sépare le lever du coucher du Soleil ; c'est la période entre deux nuits, pendant laquelle les rayons du Soleil éclairent le ciel. Son début (par...)
Excrétion Urinaire
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Précautions Toxicité (La toxicité (du grec τοξικότητα toxikótêta) est la mesure de la capacité...) cardiaque
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit ou oral.) contraire.

La chloroquine est un antipaludique de la famille des amino-4-quinoléines. C'est avec la quinine le traitement qui a été le plus employé en préventif comme en curatif contre le paludisme (Le paludisme (du latin paludis, « marais »), aussi appelé malaria (de l'italien mal'aria, « mauvais air »), est une maladie infectieuse due à un parasite du genre...)

Histoire

Les mérites de la chloroquine furent longs à se faire reconnaître car l'industrie des colorants allemande de Bayer (IG Farben) avait mis au point (Graphie) une grande série de médicaments contre le paludisme qui durent être testés sur plusieurs décennies. Ainsi, en 1926, la Plasmoquine (Pamaquine, amino-8-quinoléine), première sélectionnée, et qui restera en usage (L’usage est l'action de se servir de quelque chose.) jusque dans les années 1980, en association avec la Rhodoquine (1930) de Fourneau, puis en 1932, l'Atabrine (amino-9-acridine) qui semblait avoir une action identique à celle de la quinine bien qu'elle jaunît la peau (La peau est un organe composé de plusieurs couches de tissus. Elle joue, entre autres, le rôle d'enveloppe protectrice du corps.) des patients. Enfin apparurent en 1934, la Resochine (chloroquine) et la Sontochine (3-méthyl-chloroquine) appartenant à une nouvelle classe d'antipaludéens, les amino-4-quinoléines, dont les avantages furent connus beaucoup plus tard. IG Farben avait envoyé des échantillons de ses antipaludiques à leur allié américain Winthrop Stearns qui fit tester l'Atabrine sur les militaires étatsuniens à Panama et dans le Pacifique. Cette substance fut très impopulaire auprès des soldats en raison d'effets secondaires particulièrement désagréables : diarrhées, vomissements et coloration jaunâtre de la peau.

C'est seulement durant la deuxième guerre mondiale que les chercheurs de Winthrop ressortirent les molécules de IG Farben et lorsqu'ils testèrent la chloroquine, ils s'aperçurent qu'elle avait des effets secondaires assez bénins.

Mais cette molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui représente la plus petite quantité de matière possédant les...) ne fut pas disponible pour les armées avant la fin de la guerre. Ce n'est qu'après 1945, que la chloroquine et le DDT devinrent les deux armes principales dans les campagnes d'éradication du paludisme.

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