Cycloheptatriène - Définition
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| Cycloheptatriène | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | CHT | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C7H8 | ||
| Masse molaire | 92,1384 ± 0,0062 g·mol-1 | ||
| Susceptibilité magnétique | χM 59,8 ± 1,0×10-6 cm3·mol-1 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | -80 °C | ||
| T° ébullition | 116 °C | ||
| Solubilité | insoluble dans l'eau. | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 10, 11, 21, 23/24/25, 36/37/38, | |||
| Phrases S : 9, 16, 23, 28, 33, 36/37, 45, | |||
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Le cyloheptatriène ou CHT est un liquide incolore qui a été l'objet d'un intérêt théorique récurrent en chimie organique. Il est très utilisé comme ligand en chimie organométallique et comme une brique de construction en synthèse organique.
Le cyloheptatriène n'est pas aromatique et son cycle n'est pas plan à cause du groupe CH2 dans le cycle. La perte d'un hydrure (H-) sur ce groupe méthylène donne le cation cycloheptratriényl plan et aromatique aussi appelé l'ion tropylium. Une voie de synthèse pratique vers cet ion emploie le pentachlorure de phosphore (PCl5) comme oxydant.
Bien que Albert Ladenburg découvrit le CHT en 1881 dans la décomposition de la tropine, sa structure ne fut finalement prouvée qu'en 1901 par la synthèse de Richard Willstätter. Cette préparation part de la cycloheptanone et a donc prouvé la structure en cycle à 7 du CHT.
Le cycloheptatriène est obtenu en laboratoire par une réaction photochimique du benzène avec le diazométhane ou par pyrolyse de l'adduit du cyclohexène et du dichlorocarbène. Une autre réaction classique pour la synthèse d'un dérivé du cycloheptatriène, appelé Buchner ring enlargement (élargissement de cycle de Buchner) démarre par la réaction du benzène avec le diazoacétate d'éthyl vers le norcaradiène acide carboxylique qui à haute température se réarrange avec une expansion de cycle (en) vers l'ester éthylique de l'acide cycloheptatriènecarboxylique.
Le cyclooctatétraène et le cycloheptatriène sont utilisés comme quencher de triplet de spin dans les laser à colorants rhodamine 6G.
