Cycloheptatriène - Définition et Explications

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Cycloheptatriène
Cycloheptatriène
Général
Nom IUPAC
Synonymes CHT
No CAS 544-25-2
No EINECS 208-866-3
SMILES
InChI
Apparence liquide (La phase liquide est un état de la matière. Sous cette forme, la matière est...) incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C7H8  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un...) molaire 92,1384 ± 0,0062 g·mol-1

Susceptibilité magnétique χM 59,8 ± 1,0×10-6 cm3·mol-1
Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état...) -80 °C
ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps...) 116 °C
Solubilité insoluble dans l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les...).
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : 10, 11, 21, 23/24/25, 36/37/38,
Phrases S : 9, 16, 23, 28, 33, 36/37, 45,
Transport (Le transport est le fait de porter quelque chose, ou quelqu'un, d'un lieu à un autre, le plus...)
-
   2603   
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit...) contraire.

Le cyloheptatriène ou CHT est un liquide incolore qui a été l'objet (De manière générale, le mot objet (du latin objectum, 1361) désigne une entité définie dans...) d'un intérêt théorique récurrent en chimie organique (La chimie organique est une branche de la chimie concernant l'étude scientifique de...). Il est très utilisé comme ligand en chimie (La chimie est une science de la nature divisée en plusieurs spécialités, à...) organométallique (Un organométallique est un composé chimique comportant au moins une liaison carbone-métal. Il...) et comme une brique de construction en synthèse organique (La chimie organique est une branche de la chimie concernant la description et l'étude d'une grande...).

Le cyloheptatriène n'est pas aromatique et son cycle n'est pas plan à cause du groupe CH2 dans le cycle. La perte d'un hydrure (H-) sur ce groupe méthylène donne le cation cycloheptratriényl plan et aromatique aussi appelé l'ion (Un ion est une espèce chimique électriquement chargée. Le terme vient de l'anglais,...) tropylium. Une voie de synthèse pratique vers cet ion emploie le pentachlorure de phosphore (Le phosphore est un élément chimique de la famille des pnictogènes, de symbole P et...) (PCl5) comme oxydant.

Bien que Albert Ladenburg découvrit le CHT en 1881 dans la décomposition (En biologie, la décomposition est le processus par lequel des corps organisés, qu'ils...) de la tropine, sa structure ne fut finalement prouvée qu'en 1901 par la synthèse de Richard Willstätter. Cette préparation part de la cycloheptanone et a donc prouvé la structure en cycle à 7 du CHT.

Le cycloheptatriène (Le cyloheptatriène ou CHT est un liquide incolore qui a été l'objet d'un...) est obtenu en laboratoire par une réaction photochimique du benzène (Le benzène est un hydrocarbure aromatique monocyclique, de formule C6H6, également...) avec le diazométhane (Le diazométhane est le composé organique de formule brute CH2N2. C'est le composé...) ou par pyrolyse de l'adduit du cyclohexène (Le cyclohexène est un hydrocarbure de formule brute C6H10. Il peut être...) et du dichlorocarbène. Une autre réaction classique pour la synthèse d'un dérivé du cycloheptatriène, appelé Buchner ring enlargement (élargissement de cycle de Buchner) démarre par la réaction du benzène avec le diazoacétate d'éthyl vers le norcaradiène acide carboxylique (Le terme acide carboxylique désigne une molécule comprenant un groupement carboxyle...) qui à haute température (La température est une grandeur physique mesurée à l'aide d'un thermomètre et...) se réarrange avec une expansion de cycle (en) vers l'ester éthylique de l'acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions...) cycloheptatriènecarboxylique.

Le cyclooctatétraène (Cependant, contrairement au benzène C6H6, le cyclooctatétraène C8H8 n'est pas...) et le cycloheptatriène sont utilisés comme quencher de triplet de spin (Le spin est une propriété quantique intrinsèque associée à chaque...) dans les laser (Un laser est un appareil émettant de la lumière (rayonnement électromagnétique)...) à colorants rhodamine 6G.

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