Dicarbonate de diméthyle - Définition
La liste des auteurs de cet article est disponible ici.
Introduction
| dicarbonate de diméthyle | ||
|---|---|---|
| ||
| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| Synonymes | * DMDC * Ester diméthylique de l'acide pyrocarbonique * Diméthyle pyrocarbonate * Oxydiformate de diméthyle * Velcorin ® | |
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| PubChem | ||
| No E | E242 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | Liquide incolore | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C4H6O5 | |
| Masse molaire | 134,0874 ± 0,0051 g·mol-1 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 17 °C | |
| T° ébullition | 172 °C avec décomposition | |
| Solubilité | Soluble dans l'eau 3,65 %, s'hydrolyse rapidement. Miscible dans le toluène | |
| Masse volumique | 1,25 g·ml-1 (20 °C) | |
| Point d’éclair | 85 °C | |
| Pression de vapeur saturante | 0,07 kPa (20 °C) | |
| Viscosité dynamique | 2,1 mPa·s (20 °C) | |
| Précautions | ||
| | ||
| ||
| Phrases R : 22, 23, 34, | ||
| Phrases S : 18, 26, 28, 36/37/39, 38, 45, | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL | 260 mg·kg-1 rat oral, 589 mg·kg-1 souris oral. | |
| CL | 711 mg·m-3 rat inhalation | |
| Composés apparentés | ||
| Isomère(s) | Acide malique | |
| | ||
Le dicarbonate de diméthyle (DMDC) ou pyrocarbonate de diméthyle est un additif alimentaire (E242) utilisé pour la conservation des boissons et n'affect ni le goût, ni l'odeur, ni la couleur.
Structure et propriétés
Structure
Le DMDC est composé de 2 carbonate de méthyle attaché par un oxygène. Sa formule chimique est C4H6O5, c'est un isomère de l'acide malique.
Propriétés physiques
Le DMDC est un liquide incolore soluble dans l'eau (3,65 %) et miscible dans le toluène.
Le DMDC est sous forme solide en dessous de 16 à 18 °C et se vaporise vers les 172 °C.
Propriétés chimiques
Hydrolyse
En présence d'eau, le DMDC s'hydrolyse complètement et rapidement. Sa décomposition conduit à la formation de dioxyde de carbone (CO2) et de méthanol.
DMDC + H2O → 2CH3OH + 2CO2
A pH compris entre 2 et 6, la vitesse d'hydrolyse est indépendante de la concentration de l'ion hydronium et de la présence de CO2 (boisson carboné) de mais dépendante de la température :
- à 21 °C, la demi-vie du DMDC est de 13 minutes,
- à 10 °C, l'hydrolyse est complète après 4 heures et 20 minutes,
- à 20 °C, après 80 minutes,
- à 30 °C, après 50 minutes.
L'hydrolyse se produits dés que le DMDC est en présence d'eau, ainsi il se décompose donc dans toutes les boissons alimentaires.
Autre réactions
Le DMDC peu réagir sur les groupes hydroxyle, aminé, et thiol des composés présent dans la boissons (polyphénols, acides aminés, glucides, acides) cependant les produits créés sont en trop faible quantité pour être détectés.
Propriété stérilisante
Le DMDC agit sur les enzymes glutamate décarboxylase et acétate kinase des microorganismes présent dans la boissons en les inactivants. La DMCM réagit avec l'acide aminé histidine en la méthoxycarbonylant.
Le DMDC détruit ainsi les levures, les nycodermas, et bactéries de fermentations quand utilisé a faible concentration. A forte dose il détruit ou inactive les bactéries plus pathogénique, les champignons et certain virus.
Dans une étude sur le vin, le DMDC utilisé à son niveau maximum est un conservateur efficace pour contrôler un faible taux de levure, cependant il s'avère inefficace contre les bactéries du type Lactobacille et Acetobacter.
