Aujourd'hui disparu, le pont de la May de Diu, autrement dit de la Mère de Dieu en gascon, est le plus ancien pont connu de Mont-de-Marsan. Soumis à péage, il permet au Moyen Âge le franchissement de la Douze pour entrer dans la ville par la porte de Roquefort, la principale entrée d'alors. Cette voie d'accès passe à l'époque entre l'ancien couvent des Clarisses et la partie orientale des fossés. Il s'agit sans doute à l'origine du seul pont de la ville, ce qui explique que les habitants ne lui donnent un nom que tardivement. Privé de débouché au XVIe siècle par la constrution des bastions de la Tenaille, il est désaffecté et semble être en ruine dès le XVIIe siècle. Aujourd'hui, les restes d'une pile sont encore visible dans le parc Jean Rameau.
Les Franciscains établis en France prennent le nom de Cordeliers, en référence à leur tenue, faite d'un froc gris de laine agrémenté d'une ceinture de corde et d'un capuchon court et arrondi.
Un couvent des Cordeliers est fondé dans le bourg de la Fontaine de Mont-de-Marsan vers 1260. Les Francisains de Mont-de-Marsan vivent de la générosité des habitants de la vicomté. Jusqu'à la fin du XVIIIe siècle, leur couvent est un lieu d'inhumation pour de nombreux habitants de la ville. En 1794, la Terreur les oblige à se disperser.
Installé depuis 1256 à Beyries, le couvent de sainte Claire ou des Clarisses est transféré à Mont-de-Marsan en 1275, à la suite un procès-verbal signé par Pierre de Betous, l'évêque d'Aire. Le premier couvent est établi à l'est de la ville, à l'extérieur des fortifications sur l'Hôpital Saint-Jacques. En 1577, il est saccagé par les troupes d'Henri III de Navarre lors des guerres de religion, puis définitivement détruit entre 1585 et 1588. Les Clarisses achètent alors une maison à Martin de Mesmes à l'intérieur de la ville en attendant la construction d'un nouveau couvent qui sera achevé en 1691. Par la suite, elles s'agrandissent en achetant deux maisons au Bourg-Neuf. Elles sont définitivement dispersées lors de la Révolution française. L'emplacement du second couvent servira à la construction de l'actuelle préfecture des Landes, achevée en 1818.
En 1677, Mont-de-Marsan repousse la demande de construction d'un couvent de Capucins, arguant que la ville possède déjà quatre autres couvents : ceux des Cordeliers et des Barnabites pour les hommes, ceux des Clarisses et des Ursulines pour les femmes. L'abbé Malet, curé de Mont-de-Marsan de 1845 à 1883, fait venir quelques Capucins et les installe dans un couvent qu'il fait bâtir à ses frais, rue de la Croix-Blanche. Expulsés en 1882, ces moines reviennent après la guerre de 1914-1918.
Au fil du temps, de nouveaux quartiers se créé ou sont annexés :
Nonères et Saint-Jean-d'Août gardent leur nom en tant que quartier et Saint-Médard-de-Bausse devient juste Saint-Médard. Les nouveaux quartiers sont essentiellement pavillonnaires. Le premier mouvement pavillonnaire débute à Mont-de-Marsan dans les années 1930 avec les pavillons Loucheur, puis prend de l'ampleur dans les années 1960 avec les Castors Landais.