La fondation de Mont-de-Marsan s'articule autour du développement de trois bourgs : le Bourg Vieux, marquant le point de fondation de la ville autour du château primitif à la confluence des deux rivières, le Bourg Neuf, situé dans le prolongement du Bourg Vieux, toujours protégé par les deux rivières (Bourg Vieux et Bourg Neuf resteront les centres administratifs et militaires de la ville) et le Bourg de la Fontaine, quartier commercial, se développant autour du port fluvial de Mont-de-Marsan.
Mont-de-Marsan gardera pendant des siècles sa triple vocation : défensive (jusqu'à la destruction des forteresses à partir de la fin les guerres de religion), commerciale (jusqu'à l'arrêt du transport fluvial sur la Midouze en 1903) et religieuse (jusqu'à la dispersion des moines et religieuses à la Révolution française). Son nouveau statut de préfecture va modifier sa physionomie au cours du XIXe siècle : agrandissement par annexion de communes voisines, destruction d'anciens bâtiments militaires et religieux pour permettre l'édification des nouveaux bâtiments administratifs.
En 1133, Pierre de Marsan, vicomte de Marsan, fonde officiellement la ville autour d'un château fort, le Château Vieux, situé à la confluence de deux rivières, la Douze et Midou, formant une vaste presqu'île de 400 m de long sur 225 m de large. Il établit ainsi un castelnau comme en fleurissent de nombreux à l'époque dans le sud-ouest de la France. Le petit bourg qui entoure le château couvre un faible périmètre et doit être simplement clos d’un fossé.
Si Pierre de Marsan choisit, pour l'édification de sa forteresse, l'éperon délimité par la confluence des deux rivières, c'est pour la protection naturelle qu'offre le lieu mais aussi pour en contrôler le passage et de tirer profit des péages, assurant ainsi de substantiels revenus à sa vicomté, à une époque où les chemins sont rares et les échanges réalisés principalement par voie fluviale.
Peu après, Pierre de Marsan crée le Bourg Neuf, dans le prolongement du Bourg Vieux. Pour le protéger, lui et ses successeurs font construire de puissantes fortifications entre les deux rivières, prolongent les remparts de Mont-de-Marsan le long de la Douze, et vers le sud jusqu’au confluent du Midou. Toutes ces fortifications sont construites en pierres coquillères, typiques de l’architecture médiévale montoise. L'entrée primitive de la ville s'effectue par la porte de Roquefort, donnant accès au quartier du Bourg-Neuf. Le couvent des Clarisses, se situe depuis le XIIIe siècle près de cette porte, avant sa destruction au XVIe siècle au moment des guerres de religion.
Il reste de cette époque quelques vestiges : des remparts, les deux maisons fortes romanes de Mont-de-Marsan et le donjon Lacataye.
Les remparts, hauts d'une dizaine de mètres, sont construits en grand appareil en pierre coquillère d'Uchacq, comme le sont les constructions de cette époque en ville. Édifiés sans doute dès le XIIe siècle, ils assurent la défense la ville à l'est. Quatre tours barlongues subsistent. Les remparts sont inscrits aux Monuments historiques en date du 21 novembre 1942
À peine passé le milieu du XIIe siècle, la ville dépasse ses limites premières entre Douze et Midou. Reliée à la ville par le pont de Pierre (aujourd’hui, pont de l’Hôtel de Ville), l’agglomération a traversé le Midou.
Le quartier du port de Mont-de-Marsan, sur la rive gauche de la Midouze, commence à naître. Il connaît un développement rapide grâce à la position stratégique de la ville à la limite de la Haute Lande, de la Chalosse et de l'Armagnac, entre Bayonne et Toulouse, Pau et Bordeaux. Un nouveau quartier se développe autour du port, le Bourg de la Font, autour d’une rue qui monte (l’actuelle rue Gambetta), et s’arrête au carrefour (aujourd’hui des quatre cantons).
C'est dans ce quartier que s'installe le couvent des Cordeliers vers 1260. Il est, lui aussi, entouré de murailles percées de portes donnant accès aux routes d'Aire-sur-l'Adour, Saint-Sever et Tartas. Le bourg se développe le long des trois axes et en deux siècles une véritable ville est née. La ville prend donc dès le XIIIe siècle un caractère triple : défensif (protection des habitants en cas d'invasions et cantonnement des troupes le reste du temps), portuaire et religieux.
Au XIVe siècle, la ville continue à s’étendre vers ce qui sera la place Saint-Roch et le long de la Midouze vers la place du Commerce. Gaston Phébus, sous les menaces soulevées par la guerre de Cent Ans, protège le bourg de remparts et fait restaurer le château Nolibos en 1344. L’entrée de la ville par la porte de Roquefort est peu à peu délaissée pour la porte de Saint-Sever. Au XVIIIe siècle, le quartier du port se développe le long de la Midouze.
Entièrement fortifiée, Mont-de-Marsan atteint ainsi la superficie qui restera la sienne pendant près de six siècles.
Après la destruction du château Nolibos, la ville conserve ses remparts, mais le maréchal de Montrevel autorise en 1726 leur destruction, à la demande des habitants. En 1746, on abat encore une tour. En 1777, l'autorisation est donnée pour démolir les six portes de la ville, qui représentaient une gêne pour la circulation. La ville ainsi aérée amorce sa modernisation.