Glucono delta-lactone - Définition
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Introduction
| Glucono delta-lactone | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | D-Glucono-1,5-lactone Acide D-gluconique delta-lactone Glucono-delta-lactone GDL |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| PubChem | |
| No E | E575 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Poudre blanche et inodore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C6H10O6 |
| Masse molaire | 178,14 ± 0,0073 g·mol-1 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 177,5 °C |
| Solubilité | Soluble dans l'eau et l'éthanol. |
| Écotoxicologie | |
| DL | 10,7 g·kg-1 rat oral > 20 g·kg-1 souris oral. |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | Glucono-1,4-lactone |
| Autres composés | Acide gluconique |
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Le glucono delta-lactone (delta-gluconolactone) est une lactone naturellement présente dans la nature. Il est utilisé dans l'alimentation comme additif alimentaire (numéro E575).
Origine
Le glucono delta-lactone est présent dans le miel, les jus de fruits et le vin. C'est un métabolite de la dégradation du glucose part la voie des pentoses phosphates.
Utilisation
Le glucono delta-lactone est un composé utilisé dans l'alimentation comme régulateur alimentaire de pH, agent de levuration et séquestrant. Son numéro d'additif alimentaire en Europe est le numéro E575.
Il est autorisé dans les fromages (affinés et mozzarella), les fruits et légumes en conserve, les pâtes fraîches et les biscuits et biscottes dans le respect de GMP (quantum satis). Le Codex Alimentarius définie son usage dans une large de gamme plus large.
Structure et propriétés
Structure
Le glucono delta-lactone est une lactone (ester cyclique) dérivée de l'acide gluconique.
Le glucono delta-lactone diffère du glucose seulement par un groupement alcool oxydé en aldéhyde sur le carbone un (C1), il possède une saveur sucré.
Propriétés physiques
Le glucono delta-lactone est un solide blanc et inodore, soluble dans l'eau et l'éthanol.
Propriétés chimique
Hydrolyse
En solution aqueuse le glucono delta-lactone (glucono-1,5-lactone) s'hydrolyse partiellement en acide gluconique (55-66 %) qui par la suite produit du glucono gamma-lactones (glucono-1,4-lactone) par isomérisation. La vitesse d'hydrolyse augmente avec la chaleur et des pH élevé.
À 20 °C, l'équilibre chimique est atteint au bout de 3 heures environ avec 87 % d'acide gluconique. Après 3 jours il est de 83 % d'acide, 12 % glucono-1,5-lactone et 5 % glucono-1,4-lactone. Les proportions peuvent changer en fonction de la température, la concentration, le solvant, le temps et le pH.
La vitesse d'hydrolyse dépend de la chaleur et du pH.
Identification
L'ajout de chlorure de fer (III) dans une solution de glucono delta-lactone donne une couleur jaune.
Autres propriétés
Le glucono delta-lactone possède une saveur sucré aussi intense que le glucose (pouvoir sucrant de 0,7) accompagné d'amertume, cependant en s'hydrolysant en acide gluconique une saveur acide apparait qui s'intensifie au cours du temps avec la formation de cet acide. Celle-ci est perçus trois fois moins intense que l'acide citrique à poids égal.
Le glucono delta-lactone est aussi calorigène que le sucre et apport 4 kcal·g-1.
