Phénylacétonitrile - Définition

Introduction

Phénylacétonitrile
Général
Nom IUPAC
Synonymes	cyanure de benzyle
No CAS	140-29-4
No EINECS	205-410-5
SMILES
InChI
Apparence	liquide huileux incolore à brun, odeur aromatique
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H7N
Masse molaire	117,1479 ± 0,0071 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	-26 °C
T° ébullition	233,5 °C
Solubilité	1,7 g·l-1 (eau, 20 °C)
Masse volumique	1,0157 g·cm-3 à 20 °C
T° d’auto-inflammation	590 °C
Point d’éclair	102 °C
Pression de vapeur saturante	0,07 mbar à 20 °C 0,15 mbar à 30 °C 0,7 mbar à 50 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+
Phrases R : 22, 24, 26,
Phrases S : 28, 36/37, 45,
Transport
60    2470
Écotoxicologie
DL	45 500 μg·kg-1 (souris, oral) 10 mg·kg-1 (souris, i.p.)
LogP	1,56
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le phénylacétonitrile ou cyanure de benzyle est un composé organique aromatique de formule C₆H₅CH₂CN. Il se présente sous la forme d'un liquide huileux, incolore à l'odeur aromatique. C'est un précurseur de nombreux autres composés.

Synthèse

Le phénylacétonitrile est produit à partir de chlorure de benzyle et de cyanure de sodium.

Utilisations

C'est un important intermédiaire pour la synthèse d'un importante variété de composés utiles, et pour certains dangereux. Il est utilisé pour la production de phénobarbital, du méthylphénidate et d'autres amphétamines. Pour cette raison, il est sur la liste 1 des produits chimiques de la DEA. Il est aussi utilisé pour synthétiser la méthadone , la péthidine et la cétobémidone.

C'est aussi un précurseur de la sibutramine et de composés voisins. Par exemple, le phénylacétonitrile réagit avec les 1,3-dihalogénopropanes en présence d'une base forte pour former le précurseur cyclobutane du in SEP-225289. Une voie de synthèse du prolintane implique une réduction de Clemmensen de la pyrovalérone. On peut éviter cette réduction en démarrant la synthèse par une alkylation du phénylacétonitrile suivit par une hydrolyse et une amination réductive.

Réactions

Les réactions les plus importantes du phénylacétonitrile impliquenet sont groupe méthylène « activé » qui peut être facilement déprotoné.

Sécurité

Le cyanure de benzyle, comme les autres dérivés benzyliques apparentés, es irritant pour la peau et les yeux. Il est toxique, et produit du cyanure d'hydrogène s'il est brûlé.